N-2,4,6-tris-(isopropylbenzene)sulfonyl-L-proline amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2,4,6-tris-(isopropylbenzene)sulfonyl-L-proline amide
• 英文别名: (2S)-N-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₃S
• 分子量: 380.552
• InChiKey: AQKXFMDOTZWPSH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-ONp 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-2,4,6-tris-(isopropylbenzene)sulfonyl-L-proline amide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的N-磺酰甲酰胺：容易获得，高度对映选择性和多功能的直接醛醇缩合反应催化剂

  摘要：

  不对称直接羟醛反应的脯氨酸催化涉及仲胺功能和氨基酸的羧基。已知N-磺酰基羧酰胺具有与羧酸相似的酸度，并且合成了L-脯氨酸酰胺的三种N-芳基磺酰基衍生物作为L-Pro的官能化和通用衍生物。通过将丙酮直接醇醛加成到4-硝基苯甲醛中来评估它们的催化性能。在低催化剂负载量（5-10 mol％）和室温下，各种溶剂均实现了显着改善的反应性和对映选择性，ee高达98％，而L-脯氨酸本身提供的ee最大为80％（在DMSO中） 。因此，N脯氨酸酰胺的-芳基磺酰基衍生物代表用于直接羟醛反应的一类新的高对映选择性催化剂。此外，N-芳基磺酰基取代基暗示了在不影响催化活性官能团的情况下掺入更大的催化剂组件（包括固定化）的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404126
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 三氟乙酸 、 N-2,4,6-tris-(isopropylbenzene)sulfonyl-L-proline amide 作用下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮和醛的有机催化不对称逆电子需求杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  以手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚为催化剂，醛类与α,β-不饱和三氟甲基酮发生逆电子需求杂Diels-Alder反应，反应条件温和。在随后的化学转化后，以良好的对映选择性获得了相应的 6-trifluoromethyl-3,4-dihydropyan-2-ones。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042920

文献信息

• One-pot asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones catalyzed by amino acid-derived sulfonamides
  作者：Haixing Zheng、Qi Liu、Saishuai Wen、Hua Yang、Yiming Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.028

  日期：2013.8

  approach to the asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones using amino-acid derived sulfonamides as organocatalysts, which can be easily prepared starting from l-proline, l-alanine, and l-phenylalanine, has been developed in high yields (up to 92%) and with moderate to good enantioselectivities (up to 74% ee). Additionally, opposite enantioselectivities for primary and secondary amino acid sulfonamides

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。
• Proline-DerivedN-Sulfonylcarboxamides: Readily Available, Highly Enantioselective and Versatile Catalysts for Direct Aldol Reactions
  作者：Albrecht Berkessel、Burkhard Koch、Johann Lex

  DOI：10.1002/adsc.200404126

  日期：2004.8

  low catalyst loadings (5–10 mol %) and at room temperature, with ees ranging up to 98%, whereas L-proline itself afforded a maximum ee of 80% (in DMSO). Thus, N-arylsulfonyl derivatives of proline amide represent a novel class of highly enantioselective catalysts for direct aldol reactions. Furthermore, the N-arylsulfonyl substituent suggests possibilities for incorporation into larger catalyst assemblies

  不对称直接羟醛反应的脯氨酸催化涉及仲胺功能和氨基酸的羧基。已知N-磺酰基羧酰胺具有与羧酸相似的酸度，并且合成了L-脯氨酸酰胺的三种N-芳基磺酰基衍生物作为L-Pro的官能化和通用衍生物。通过将丙酮直接醇醛加成到4-硝基苯甲醛中来评估它们的催化性能。在低催化剂负载量（5-10 mol％）和室温下，各种溶剂均实现了显着改善的反应性和对映选择性，ee高达98％，而L-脯氨酸本身提供的ee最大为80％（在DMSO中） 。因此，N脯氨酸酰胺的-芳基磺酰基衍生物代表用于直接羟醛反应的一类新的高对映选择性催化剂。此外，N-芳基磺酰基取代基暗示了在不影响催化活性官能团的情况下掺入更大的催化剂组件（包括固定化）的可能性。