4,4-dihydrodithienosilole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-dihydrodithienosilole
• 英文别名: 3,11-Dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• 化学式: C₈H₆S₂Si
• 分子量: 194.353
• InChiKey: AQKXVBPOIMUYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dihydrodithienosilole 在 [Pt(DTSH)₂(dppe)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到5,8,16,19-Tetrathia-1,12-disilahexacyclo[10.10.0.02,6.07,11.013,17.018,22]docosa-2(6),3,7(11),9,13(17),14,18(22),20-octaene
  参考文献：
  名称：

  Ni和Pt配合物催化4,4-二氢二噻吩并硅烷的合成及其意外的环二聚反应

  摘要：

  从3,3'-二溴联噻吩，n - BuLi和H 2 SiCl 2的混合物中分离出4,4-二氢二噻吩并硅烷（DTSH 2），并进行了充分表征。DTSH 2与由[Pt（PCy 3）2 ]和DPPE（1,2-双（二苯基（二苯基膦基）乙烷）原位制备的Pt（0）络合物的反应生成了双（甲硅烷基）铂络合物[Pt（ DTSH）2（dppe）]（1）带有两个氢二噻吩并锡硅烷基配体。DTSH 2经历环二聚化并伴有骨架重排，以提供顺式稠合双环化合物（2），然后在催化量1或[Ni（PPh 3）4 ]的存在下加热溶液。该产品具有一个桥接两个Si原子的Si-Si键，其间隔为2.309（1）Å。双环乙硅烷2与两个Si配体形成Pt络合物（3），并通过Si-Si键断裂保留了10元大环配体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00177
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 、 二氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4,4-dihydrodithienosilole
  参考文献：
  名称：

  Ni和Pt配合物催化4,4-二氢二噻吩并硅烷的合成及其意外的环二聚反应

  摘要：

  从3,3'-二溴联噻吩，n - BuLi和H 2 SiCl 2的混合物中分离出4,4-二氢二噻吩并硅烷（DTSH 2），并进行了充分表征。DTSH 2与由[Pt（PCy 3）2 ]和DPPE（1,2-双（二苯基（二苯基膦基）乙烷）原位制备的Pt（0）络合物的反应生成了双（甲硅烷基）铂络合物[Pt（ DTSH）2（dppe）]（1）带有两个氢二噻吩并锡硅烷基配体。DTSH 2经历环二聚化并伴有骨架重排，以提供顺式稠合双环化合物（2），然后在催化量1或[Ni（PPh 3）4 ]的存在下加热溶液。该产品具有一个桥接两个Si原子的Si-Si键，其间隔为2.309（1）Å。双环乙硅烷2与两个Si配体形成Pt络合物（3），并通过Si-Si键断裂保留了10元大环配体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00177

文献信息

• Synthesis of 4,4-Dihydrodithienosilole and Its Unexpected Cyclodimerization Catalyzed by Ni and Pt Complexes
  作者：Makoto Tanabe、Toshihiro Hagio、Kohtaro Osakada、Masashi Nakamura、Yuya Hayashi、Joji Ohshita

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00177

  日期：2017.5.22

  was isolated from a mixture of 3,3′-dibromobithiophene, n-BuLi, and H2SiCl2 and was fully characterized. The reaction of DTSH2 with a Pt(0) complex, prepared in situ from [Pt(PCy3)2] and DPPE (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane), produced a bis(silyl)platinum complex [Pt(DTSH)2(dppe)] (1) with two hydrodithienosilole ligands. DTSH2 undergoes cyclodimerization accompanied by skeletal rearrangement to afford

  从3,3'-二溴联噻吩，n - BuLi和H 2 SiCl 2的混合物中分离出4,4-二氢二噻吩并硅烷（DTSH 2），并进行了充分表征。DTSH 2与由[Pt（PCy 3）2 ]和DPPE（1,2-双（二苯基（二苯基膦基）乙烷）原位制备的Pt（0）络合物的反应生成了双（甲硅烷基）铂络合物[Pt（ DTSH）2（dppe）]（1）带有两个氢二噻吩并锡硅烷基配体。DTSH 2经历环二聚化并伴有骨架重排，以提供顺式稠合双环化合物（2），然后在催化量1或[Ni（PPh 3）4 ]的存在下加热溶液。该产品具有一个桥接两个Si原子的Si-Si键，其间隔为2.309（1）Å。双环乙硅烷2与两个Si配体形成Pt络合物（3），并通过Si-Si键断裂保留了10元大环配体。