4-tert-butyldimethylsilyloxy-6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-9-one
• 英文别名: (1S,3S,4S,6S,8R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.03,8]nonan-9-one
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: AQMCENTUSPDBHG-AMFXNCCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-tert-butyldimethylsilyloxy-6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-9-one 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(4RS,9SR)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-9-phenylethynyl-6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物的合成与研究：由8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones生成的双氧杂环丁烷核心

  摘要：

  从官能化的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one rac - 3开始，制备了一系列三环环氧醇（4和胺化的衍生物16）。在碳C3处的氧和氮保护基团相对于空间体积，稳定性和亲脂性进行了一些调节之后，可以以短合成顺序获得高度官能化的三环氧杂环丁烷5和17。关键的二氧三环9b和17的结构已通过X射线晶体衍射分析得到了证实。生物活性已得到评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00622-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.5h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxy-6,8-dimethyl-2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0^3,8]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物的合成与研究：由8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones生成的双氧杂环丁烷核心

  摘要：

  从官能化的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one rac - 3开始，制备了一系列三环环氧醇（4和胺化的衍生物16）。在碳C3处的氧和氮保护基团相对于空间体积，稳定性和亲脂性进行了一些调节之后，可以以短合成顺序获得高度官能化的三环氧杂环丁烷5和17。关键的二氧三环9b和17的结构已通过X射线晶体衍射分析得到了证实。生物活性已得到评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00622-1

文献信息

• Synthesis and studies of marine natural products: the dictyoxetane core from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones
  作者：S Proemmel、R Wartchow、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00622-1

  日期：2002.7

  Starting from functionalized 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one rac-3 a series of tricyclic epoxy alcohols (4, and aminated derivative 16) have been prepared. After some tuning of the oxygen and nitrogen protecting group at carbon C3 with respect to steric bulk, stability and lipophilicity the highly functionalized tricyclic oxetanes 5 and 17 are accessible in short synthetic order. The structure of

  从官能化的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one rac - 3开始，制备了一系列三环环氧醇（4和胺化的衍生物16）。在碳C3处的氧和氮保护基团相对于空间体积，稳定性和亲脂性进行了一些调节之后，可以以短合成顺序获得高度官能化的三环氧杂环丁烷5和17。关键的二氧三环9b和17的结构已通过X射线晶体衍射分析得到了证实。生物活性已得到评估。