(E)-2-methyl-1-(2-thienyl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-(2-thienyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-thiophen-2-ylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: AQTSJXCHBASWRF-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(E)-2-methyl-1-(2-thienyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura型偶联反应由α,β-不饱和酰氯和芳基硼酸制备芳香族α,β-不饱和酮的简便方法

  摘要：

  在甲苯中，K 3 PO 4 水合物存在下，通过钯催化的芳基硼酸与 α,β-不饱和酰氯的交叉偶联反应有效地合成了芳香族 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44347

文献信息

• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 2-Alkynes Leading to Hydroacylation Products
  作者：Shintaro Hatanaka、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/chem.200902646

  日期：2010.2.8

  A novel iridium‐catalyzed intermolecular coupling reaction of primary alcohols or aldehydes with 2‐alkynes was successfully achieved with high regioselectivity to give hydroacylation products such as α,β‐unsaturated ketones in good yields. The mechanistic investigation of the reaction strongly indicated that the coupling proceeds through the initial formation of homoallylic alcohols followed by dehydrogenation

  以高区域选择性成功地完成了伯醇或醛与2-炔烃的新型铱催化分子间偶联反应，从而以高收率得到了加氢酰化产物，例如α，β-不饱和酮。该反应的机理研究强烈表明，偶联过程是通过首先形成均烯丙基醇，然后脱氢成β，γ-不饱和酮，然后进行异构化，从而产生加氢酰化产物而进行的。
• A Convenient Method for Preparing Aromatic α,β-Unsaturated Ketones from α,β-Unsaturated Acyl Chlorides and Arylboronic Acids via Suzuki-Miyaura Type Coupling Reaction
  作者：Yoshio Urawa、Katsuyuki Ogura、Katsutoshi Nishiura、Shigeru Souda

  DOI：10.1055/s-2003-44347

  日期：——

  Aromatic α,β-unsaturatetl ketones are synthesized efficiently by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids with α,β-unsaturated acyl chlorides in the presence of K 3 PO 4 hydrate in toluene.

  在甲苯中，K 3 PO 4 水合物存在下，通过钯催化的芳基硼酸与 α,β-不饱和酰氯的交叉偶联反应有效地合成了芳香族 α,β-不饱和酮。