(E)-(3-tosylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3-tosylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: AQZHDBHVKNISCQ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(3-tosylprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones

  摘要：

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob01929c

文献信息

• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP)-Assisted Catalyst-Free Sulfonation of Allylic Alcohols with Sulfinyl Amides
  作者：Zhen Luo、Zheng-Qiang Liu、Ting-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Fei-Fei Zou、Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04206

  日期：2022.1.21

  A highly regioselective and catalyst-free sulfonation of allylic alcohols with sulfinyl amides has been realized. Such a mix-and-go procedure provides a convenient approach to synthetically various allylic sulfones under mild reaction conditions. Furthermore, this novel reaction shows ample substrate scope and outstanding functional group tolerance and could also be scaled-up. Meanwhile, it is the

  已经实现了烯丙醇与亚磺酰胺的高度区域选择性和无催化剂磺化。这种混合和去过程为在温和的反应条件下合成各种烯丙基砜提供了一种方便的方法。此外，这种新颖的反应显示出充足的底物范围和出色的官能团耐受性，并且还可以放大。同时，这是亚磺酰胺在反应中作为强硫亲核试剂的第一个例子。1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) 作为溶剂在烯丙基磺化中起关键作用。
• Practical Pd/C-Mediated Allylic Substitution in Water
  作者：François-Xavier Felpin、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo050952t

  日期：2005.8.1

  Pd/C-mediated allylic substitution in water is described as an interesting alternative to classical homogeneous conditions. The reaction applied to allylic acetates showed a wide range of compatibility with various nitrogen, sulfur, oxygen, and carbon nucleophiles. Notably, the method features inexpensive reagents and a nontoxic solvent. Moreover, measurement of the palladium content in water by ICP-MS

  水中Pd / C介导的烯丙基取代被描述为经典均质条件的一种有趣替代方法。应用于烯丙基乙酸酯的反应显示出与各种氮，硫，氧和碳亲核试剂的广泛相容性。值得注意的是，该方法具有廉价的试剂和无毒的溶剂的特点。此外，通过ICP-MS测量水中的钯含量显示出低的钯污染（4 ppm），与均匀条件相比，该方法对环境更安全。还公开了Pd / C介导的烯丙基取代的第一个不对称实例。
• One-pot two-step reaction of selenosulfonate with isocyanides and allyl alcohol under aqueous conditions: Atom-economic synthesis of selenocarbamates and allyl sulfones
  作者：Jing-Jing Ai、Jian Li、Shun-Jun Ji、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.07.007

  日期：2021.2

  benzenesulfinate. A one-pot two-step reaction of selenosulfonate with isocyanides and allyl alcohol under aqueous conditions to afford selenocarbamates and allyl sulfone compounds is reported. The sulfinic acid as the first-step side product is converted to the allyl sulfone compound by water promoted reaction with allyl alcohol. Water acts as both an oxygen source of selenocarbamates and as a promoter

  在许多涉及硒代磺酸盐或硫代磺酸盐的反应中，砜基经常以苯磺酸或苯磺酸钠的形式离开。据报道，在水性条件下硒代磺酸盐与异氰化物和烯丙醇的一锅两步反应得到硒代氨基甲酸酯和烯丙基砜化合物。通过第一步水与烯丙醇的反应，将亚磺酸作为第一步副产物转化为烯丙基砜化合物。水既是硒代氨基甲酸酯的氧源，又是驱动第二步反应的促进剂。该反应具有条件温和，绿色，环境友好和高度原子经济的优点。
• Efficient Synthesis of Sulfinate Esters and Sulfinamides via Activated­ Esters of p-Toluenesulfinic Acid
  作者：Shawn Hitchcock、Sayed Gafur、Stephanie Waggoner、Eric Jacobsen、Christopher Hamaker

  DOI：10.1055/s-0037-1610254

  日期：2018.12

  nucleophilic attack on the activated p-toluenesulfinic acid anhydride. Ultimately, the use of EDC-HCl to form the sulfinamides proved to be the best pathway for synthesis. Sulfinate esters were prepared by the process of activating p-toluenesulfinic acid with either cyanuric chloride, methanesulfonyl chloride, or 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC-HCl). Activation of p-toluenesulfinic

  摘要 通过用氰尿酰氯，甲磺酰氯或1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC-HCl）活化对甲苯磺酸的方法制备亚磺酸酯。用氰尿酰氯活化对甲苯亚磺酸导致形成亚磺酸酯，并伴随着相应的砜的形成。使用甲磺酰氯通过甲磺酸对甲苯磺酸酐进行活化得到了亚磺酸酯和甲磺酸酯的混合物。碳二亚胺EDC的使用证明了目标亚磺酸酯的高度选择性形成可产生最佳结果。三甲基乙酸的使用-甲苯亚磺酸酐或氰尿酰氯实现亚磺酰胺的合成被证明是无效的，这是由于亲核对活化的对甲苯亚磺酸酐的化学选择性差。最终，证明使用EDC-HCl形成亚磺酰胺是合成的最佳途径。 通过用氰尿酰氯，甲磺酰氯或1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC-HCl）活化对甲苯磺酸的方法制备亚磺酸酯。用氰尿酰氯活化对甲苯亚磺酸导致形成亚磺酸酯，并伴随着相应的砜的形成。使用甲磺酰氯通过甲磺酸对甲苯磺酸酐进行活化得到了亚磺酸酯和甲磺酸酯的混合