1-adamantyl cyclopropyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl cyclopropyl ketone
• 英文别名: 1-Adamantyl(cyclopropyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ARAMZNXCTWFMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 1-金刚烷甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以13%的产率得到1-adamantyl cyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  超越Corey反应II：拥挤的酮的二甲基化

  摘要：

  大量的甲基酮对Corey-Chaykovsky甲基化试剂二甲基亚砜基亚甲基（DMSM）的反应活性大大降低。过量的碱和温度升高打开了可供选择的反应通道，该通道反而导致了相应的环丙基酮。计算表明，最初的反应步骤涉及从酮烯酸酯上的DMSM转移亚甲基，然后进行分子内环化。关键步骤与22±3 kcal mol –1的势垒有关，并且受DMSO放热消除的驱动。

  DOI：

  10.1021/jo502021x

文献信息

• [EN] ADAMANTANYL-(CYCLOPROPYL)-KETONES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ADAMANTANYL-(CYCLOPROPYL)-CÉTONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2008035049A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] The invention relates to adamantyl-(cyclopropyl)-ketone derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are Group I mGluR modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'adamantyl-(cyclopropyl)-cétone ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne également un procédé de préparation desdits composés. Les composés de l'invention sont des modulateurs du mGluR du groupe 1 et sont par conséquent utiles pour la lutte et la prévention contre les troubles neurologiques aigus et/ou chroniques.
• Beyond the Corey Reaction II: Dimethylenation of Sterically Congested Ketones
  作者：Anastasiya V. Barabash、Ekaterina D. Butova、Igor M. Kanyuk、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jo502021x

  日期：2014.11.7

  methyl ketones show significantly decreased reactivities toward the Corey-Chaykovsky methylenation reagent dimethylsulfoxonium methylide (DMSM). The excess of base and temperature increase opens an alternative reaction channel that instead leads to the corresponding cyclopropyl ketones. Computations suggest that the initial reaction step involves the methylene group transfer from DMSM on the ketone enolate

  大量的甲基酮对Corey-Chaykovsky甲基化试剂二甲基亚砜基亚甲基（DMSM）的反应活性大大降低。过量的碱和温度升高打开了可供选择的反应通道，该通道反而导致了相应的环丙基酮。计算表明，最初的反应步骤涉及从酮烯酸酯上的DMSM转移亚甲基，然后进行分子内环化。关键步骤与22±3 kcal mol –1的势垒有关，并且受DMSO放热消除的驱动。