1-adamantyl cyclopropyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl cyclopropyl ketone
• 英文别名: 1-Adamantyl(cyclopropyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ARAMZNXCTWFMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 1-金刚烷甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以13%的产率得到1-adamantyl cyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  超越Corey反应II：拥挤的酮的二甲基化

  摘要：

  大量的甲基酮对Corey-Chaykovsky甲基化试剂二甲基亚砜基亚甲基（DMSM）的反应活性大大降低。过量的碱和温度升高打开了可供选择的反应通道，该通道反而导致了相应的环丙基酮。计算表明，最初的反应步骤涉及从酮烯酸酯上的DMSM转移亚甲基，然后进行分子内环化。关键步骤与22±3 kcal mol –1的势垒有关，并且受DMSO放热消除的驱动。

  DOI：

  10.1021/jo502021x

文献信息

• [EN] ADAMANTANYL-(CYCLOPROPYL)-KETONES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ADAMANTANYL-(CYCLOPROPYL)-CÉTONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2008035049A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] The invention relates to adamantyl-(cyclopropyl)-ketone derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are Group I mGluR modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'adamantyl-(cyclopropyl)-cétone ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne également un procédé de préparation desdits composés. Les composés de l'invention sont des modulateurs du mGluR du groupe 1 et sont par conséquent utiles pour la lutte et la prévention contre les troubles neurologiques aigus et/ou chroniques.