3-ethyl-3-hydroxy-2,4-hexanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-3-hydroxy-2,4-hexanedione
• 英文别名: 3-Ethyl-3-hydroxyhexane-2,4-dione
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ARDHUNBGNCKXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 2,3-丁二酮 在 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 3-ethyl-3-hydroxy-2,4-hexanedione 、 4-hydroxy-4-ethylheptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  嗜热脂肪芽孢杆菌乙酰丙酮合酶：形成C–C键的新型催化剂

  摘要：

  描述了用嗜热脂肪芽孢杆菌ATCC2027乙酰丙酮合成酶（AAS）从相应的1,2-二酮合成α-羟基-1,3-二酮2和3。该酶催化二烷基-或烷基-芳基-1,2-二酮1的缩合并消除了羧酸部分。使用既充当供体又受主的二酮（均相偶联）或使用两种不同的反应物种（交叉偶联）进行反应。不对称二烷基-1，2-二酮1c – d的均偶联反应提供了区域异构体2（30–42％，ee 67–70％）和3的混合物（19–25％），而使用2,3-丁二酮1a，3,4仅获得1,3-二酮2a（57％），2b（60％）和2e（45％，ee 76％）-己二酮1b和1-苯基-1,2-丙二酮1e。二酮1a和1b以及1b和1e的交叉偶联反应使用不同比例的供体和受体进行。在这两种情况下，唯一的交叉偶联产物是3-乙基-3-羟基-2,4-己二酮4（62％，ee 91％）。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.03.001

文献信息

• 1,2-Addition von Carbonylverbindungen unter Verwendung des Enzyms YerE
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2119790A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  Offenbart wird ein Verfahren zur Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen zwei Gruppen mit Carbonylresten gemäß der vorliegenden Reaktionsgleichung: worin R1 Wasserstoff, eine Carboxylgruppe oder C1-C6 Alkyl ist und R2 ein gegebenenfalls mit Halogen und / oder C1-C6 - Alkyl mono-oder disubstituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest oder ein Substituent mit der Formel -AB-C-D ist, wobei A und C jeweils C1-C6 Alkyl, Carbonyl oder eine kovalente Bindung ist, B ein Heteroatom, wie Sauerstoff und Schwefel und D ein aliphatischer Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest ist, oder R1 und R2 zusammen einen cyclischen gegebenenfalls mit einem C1-C6 Alkylrest und/oder mit einem Hydroxyrest mono- oder disubstituierten Alkylrest bildet, der gegebenenfalls ein Heteroatom, wie Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, und R3 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl ist, worin die Reaktion durch das Enzym YerE katalysiert wird.

  本发明公开了一种根据本反应方程式在两个带有羰基的基团之间形成共价键的工艺： 其中 R1 是氢、羧基或 C1-C6 烷基，以及 R2 是芳香族或杂芳香族自由基，可任选与卤素和/或 C1-C6 烷基或具有式 -AB-C-D 的取代基进行单取代或二取代，其中 A 和 C 各为 C1-C6 烷基、羰基或共价键，B 是杂原子，如氧和硫，D 是具有 1 至 6 个碳原子的脂肪族自由基、任选取代的芳香族或杂芳香族自由基、 或 R1 和 R2 共同形成环状烷基，可选择与 C1-C6 烷基和/或羟基单取代或二取代，其中可选择含有一个杂原子，如氧或硫，和 R3 是氢或 C1-C6 烷基、 其中该反应由 YerE 酶催化。
• 1, 2 -ADDITION VON CARBONYL VERBINDUNGEN UNTER VERWENDUNG DES ENZYMS YerE
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2274434A1

  公开（公告）日：2011-01-19
• 1,2 - ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS USING THE ENZYME YERE
  申请人：Müller Michael

  公开号：US20110097766A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A method is disclosed for forming a covalent bond between two groups having carbonyl radicals in accordance with the present reaction equation: where R 1 is hydrogen, a carboxyl group or a C 1 -C 6 alkyl and R 2 is an aromatic or heteroaromatic radical which may possibly be monosubstituted or disubstituted with halogen and/or a C 1 -C 6 alkyl or is a substituent having the formula -A-B-C-D where A and C are each a C 1 -C 6 alkyl, carbonyl or a covalent bond, B is a heteroatom such as oxygen and sulphur and D is an aliphatic radical having 1 to 6 carbon atoms, or an aromatic or heteroaromatic radical which may possibly be substituted, or where R 1 and R 2 together form a cyclic alkyl radical which may possibly be monosubstituted or disubstituted with a C 1 -C 6 alkyl radical and/or with a hydroxy radical and which may possibly contain a heteroatom such as oxygen or sulphur, and R 3 is hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl, wherein the reaction is catalysed by the enzyme YerE.
• [DE] 1, 2 -ADDITION VON CARBONYL VERBINDUNGEN UNTER VERWENDUNG DES ENZYMS YerE<br/>[EN] 1, 2 - ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS USING THE ENZYME YERE<br/>[FR] ADDITION DE COMPOSÉS CARBONYLES EN POSITIONS 1 ET 2 AU MOYEN DE L'ENZYME YerE
  申请人：UNIV ALBERT LUDWIGS FREIBURG

  公开号：WO2009138439A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Offenbart wird ein Verfahren zur Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen zwei Gruppen mit Carbonylresten gemäß der vorliegenden Reaktionsgleichung: (I) worin R1 Wasserstoff, eine Carboxylgruppe oder C1-C6 Alkyl ist und R2 ein gegebenenfalls mit Halogen und / oder C1-C6 - Alkyl mono-oder disubstituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest oder ein Substituent mit der Formel -A-B-C-D ist, wobei A und C jeweils C1-C6 Alkyl, Carbonyl oder eine kovalente Bindung ist, B ein Heteroatom, wie Sauerstoff und Schwefel und D ein aliphatischer Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest ist, oder R1 und R2 zusammen einen cyclischen, gegebenenfalls mit einem C1-C6 Alkylrest und/oder mit einem Hydroxyrest mono- oder disubstituierten Alkylrest bildet, der gegebenenfalls ein Heteroatom, wie Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, und R3 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl ist, worin die Reaktion durch das Enzym YerE katalysiert wird.
• Bacillus stearothermophilus acetylacetoin synthase: A new catalyst for C–C bond formation
  作者：Pier Paolo Giovannini、Paola Pedrini、Valentina Venturi、Giancarlo Fantin、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.03.001

  日期：2010.6

  The synthesis of α-hydroxy-1,3-diketones 2 and 3 from the corresponding 1,2-diketones with Bacillus stearothermophilus ATCC2027 acetylacetoin synthase (AAS) was described. The enzyme catalyzed the condensation of the dialkyl- or alkyl-aryl-1,2-diketones 1 with the elimination of a carboxylic acid moiety. The reactions were carried out using either one diketone both acting as donor and acceptor (homo-coupling)

  描述了用嗜热脂肪芽孢杆菌ATCC2027乙酰丙酮合成酶（AAS）从相应的1,2-二酮合成α-羟基-1,3-二酮2和3。该酶催化二烷基-或烷基-芳基-1,2-二酮1的缩合并消除了羧酸部分。使用既充当供体又受主的二酮（均相偶联）或使用两种不同的反应物种（交叉偶联）进行反应。不对称二烷基-1，2-二酮1c – d的均偶联反应提供了区域异构体2（30–42％，ee 67–70％）和3的混合物（19–25％），而使用2,3-丁二酮1a，3,4仅获得1,3-二酮2a（57％），2b（60％）和2e（45％，ee 76％）-己二酮1b和1-苯基-1,2-丙二酮1e。二酮1a和1b以及1b和1e的交叉偶联反应使用不同比例的供体和受体进行。在这两种情况下，唯一的交叉偶联产物是3-乙基-3-羟基-2,4-己二酮4（62％，ee 91％）。