2-(2-(fluorodiphenylsilyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(fluorodiphenylsilyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: Fluoro-diphenyl-(2-pyridin-2-ylphenyl)silane；fluoro-diphenyl-(2-pyridin-2-ylphenyl)silane
• 化学式: C₂₃H₁₈FNSi
• 分子量: 355.487
• InChiKey: ARDHADLQZDFWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(diethylamino)diphenylsilyl]pinacolborane 、 2-苯基吡啶 在 potassium fluoride 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.25h， 以84%的产率得到2-(2-(fluorodiphenylsilyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？2-苯基吡啶的H氟硅烷化：硅芴等效物的合成

  摘要：

  用氨基（1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）二苯基硅烷处理2-苯基吡啶产生的氟硅烷化2-苯基吡啶在钯催化下具有良好至极佳的收率。该反应是C的第一示例 ħfluorosilylation。X射线单晶结构分析表明，硅和氮原子之间存在路易斯酸碱相互作用，所获得的氟硅烷化产物为硅芴等同物。氟硅烷化产物显示出比相应的硅芴衍生物更强的荧光。

  DOI：

  10.1002/anie.201310293

文献信息

• フルオロシリル基を有する化合物及びその製造方法
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2015137239A

  公开（公告）日：2015-07-30

  【課題】高い発光効率を有し、かつ低分子量で容易に製造可能な新規フルオロシリル化化合物を提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。（Ｒ１、Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル、アリール、アルコキシ、パーフルオロアルキル、シアノ、ニトロ、及びエステルから選択される置換基に代表され；又は、隣接する２つのＲ１又はＲ２が存在する場合、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環構造を形成し、又は、１つのＲ１と１つのＲ２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、環構造を形成してもよい。）【選択図】なし

  提供一种具有高发光效率且低分子量且易于制备的新型全氟硅化化合物。该化合物由式（1）表示。（其中，R1、R2代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基、烷氧基、全氟烷基、氰基、硝基和酯等取代基；或者，如果相邻的两个R1或R2存在，则它们与相连的碳原子一起形成环结构，或者一个R1和一个R2与它们相连的碳原子一起形成环结构也可以。）【选择图】无
• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Silylation of Aromatic Compounds Directed toward the Synthesis of π-Conjugated Molecules with Lewis Acid–Base Interaction
  作者：Takayuki Wakaki、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00529

  日期：2015.4.3

  We successfully developed an iridium-catalyzed ortho-selective C-H silylation of aromatic compounds. The reaction exhibited a wide substrate scope, and a variety of pi-conjugated molecules were synthesized in good to excellent yields, even in gram scale. Several silyl groups could also be introduced into the products. The experimental results indicated that the regioselectivity could be controlled by a Lewis acid-base interaction between the Lewis acidic silicon atoms of fluorinated hydrosilanes and the Lewis basic nitrogen atoms of aromatic compounds.
• Palladium-Catalyzed CH Fluorosilylation of 2-Phenylpyridines: Synthesis of Silafluorene Equivalents
  作者：Qing Xiao、Xiangtai Meng、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/anie.201310293

  日期：2014.3.17

  2‐dioxaborolan‐2‐yl)diphenylsilane produced fluorosilylated 2‐phenylpyridines in good to excellent yields under palladium catalysis. This reaction is the first example of CH fluorosilylation. Single‐crystal X‐ray structure analysis revealed a Lewis acid–base interaction between the silicon and nitrogen atoms, and the obtained fluorosilylated products are silafluorene equivalents. The fluorosilylated products

  用氨基（1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）二苯基硅烷处理2-苯基吡啶产生的氟硅烷化2-苯基吡啶在钯催化下具有良好至极佳的收率。该反应是C的第一示例 ħfluorosilylation。X射线单晶结构分析表明，硅和氮原子之间存在路易斯酸碱相互作用，所获得的氟硅烷化产物为硅芴等同物。氟硅烷化产物显示出比相应的硅芴衍生物更强的荧光。