1-butyryl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-butyryl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one
• 英文别名: 1-butanoyl-3,4-dihydro-2H-1-benzazepin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ARPXKFSROFJWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyryl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到(E)-1-butyryl-4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[b]氮杂䓬-查尔酮杂合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种苯并[b]氮杂‑查尔酮杂合物及其制备方法和用途，涉及药物化学技术领域，本发明采用药物拼合原理，将具有一定抗肿瘤活性的天然查尔酮母体结构(1,3‑二苯基丙烯酮)保留，同时引入具有特殊的结构类型和电子云分布的苯并[b]氮杂结构，获得一种新型的苯并[b]氮杂‑查尔酮杂合物；药理学研究表明，该类化合物可以显著抑制人胃癌细胞HGC‑27的活性且活性明显高于阳性对照顺铂，同时对人正常的胃粘膜细胞GES‑1具有较低的毒性且明显低于阳性对照顺铂。

  公开号：

  CN112778201A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylamino)butanoate 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-butyryl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[b]氮杂䓬-查尔酮杂合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种苯并[b]氮杂‑查尔酮杂合物及其制备方法和用途，涉及药物化学技术领域，本发明采用药物拼合原理，将具有一定抗肿瘤活性的天然查尔酮母体结构(1,3‑二苯基丙烯酮)保留，同时引入具有特殊的结构类型和电子云分布的苯并[b]氮杂结构，获得一种新型的苯并[b]氮杂‑查尔酮杂合物；药理学研究表明，该类化合物可以显著抑制人胃癌细胞HGC‑27的活性且活性明显高于阳性对照顺铂，同时对人正常的胃粘膜细胞GES‑1具有较低的毒性且明显低于阳性对照顺铂。

  公开号：

  CN112778201A

文献信息

• 一种苯并[b]氮杂䓬-查尔酮杂合物及其制备方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN112778201A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种苯并[b]氮杂‑查尔酮杂合物及其制备方法和用途，涉及药物化学技术领域，本发明采用药物拼合原理，将具有一定抗肿瘤活性的天然查尔酮母体结构(1,3‑二苯基丙烯酮)保留，同时引入具有特殊的结构类型和电子云分布的苯并[b]氮杂结构，获得一种新型的苯并[b]氮杂‑查尔酮杂合物；药理学研究表明，该类化合物可以显著抑制人胃癌细胞HGC‑27的活性且活性明显高于阳性对照顺铂，同时对人正常的胃粘膜细胞GES‑1具有较低的毒性且明显低于阳性对照顺铂。