ethyl 4-(phenylamino)butanoate | 154195-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(phenylamino)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-anilinobutanoate
• CAS: 154195-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00744823
• 分子量: 207.272
• InChiKey: GCAIGOXMYXZBRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylamino)butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的Giese反应：氨基酸衍生的α-氨基自由基向缺电子烯烃的脱羧加成反应

  摘要：

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201602257
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 ethyl 4-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的针对酰基辅酶A的羟苯基脲双重抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和低密度脂蛋白（LDL）氧化作为抗动脉粥样硬化剂。

  摘要：

  合成了新型羟基苯基脲衍生物，并评估了其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制能力。定量结构活性关系分析表明，它们的ACAT抑制活性受整个分子的疏水性控制。尿素部分的取代方式，以及羧酸的存在。具有强活性的衍生物抑制了泡沫孔的形成。此外，这些化合物由于其特征性的3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯基亚结构而对低密度脂蛋白（LDL）表现出抗氧化作用。基于动脉粥样硬化的发生机理，这种针对ACAT和LDL氧化的羟苯基脲类双重抑制剂有望成为一种有前途的动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00303-5

文献信息

• Efficient Synthesis of<i>N</i>-Substituted 2,4-Azepandione Ring System as an Active Intermediate for Heterocyclic Syntheses
  作者：Mohamed A. Waly、Shiam A. Yossif、Ismail T. Ibrahim、Mamdouh A. Sofan

  DOI：10.1002/jhet.2709

  日期：2017.3

  product (7 or 13) to its starting material (9 or 12), the reaction mixture is directly transferred without workup to the next cyclization step. The azepandione synthesis is favored by using a weak base at low temperature, where it is in a competition with the other modes of ring closure. The structures of the new compounds were supported by correct analytical and spectral data.

  2,4- azepandiones（一种改进的有效的合成3，8，和14）可以通过的反应条件，以环化乙基4-（仔细控制来实现Ñ -acetylarylamino）丁酸甲酯（1，7，和13），分别。通过在室温下搅拌4-溴丁酸乙酯和取代的苯胺制备4-芳基氨基丁酸乙酯（9或12）。然后，在避免形成2-吡咯烷酮衍生物10的条件下，用乙酰氯和三乙胺将它们乙酰化。由于乙酰化产物的快速分解（7或13）至其起始原料（9或12），将反应混合物不进行后处理而直接转移至下一环化步骤。通过在低温下使用弱碱来促进氮杂二酮的合成，在低温下它与其他闭环方式竞争。新化合物的结构得到正确的分析和光谱数据的支持。
• Alkylation of the α-amino C–H bonds of anilines photocatalyzed by a DMEDA-Cu-benzophenone complex: reaction scope and mechanistic studies
  作者：Baptiste Abadie、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Patrick Y. Toullec、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/d1ob00960e

  日期：——

  complex 1 incorporating a BP chromophore is a highly active and chemoselective photocatalyst for the alkylation of α-amino C–H bonds of anilines. The reaction was shown to proceed with a broad substrate scope in the absence of additives. Extensive mechanistic studies were performed, in particular using transient absorption spectroscopy, and spectroscopic signatures of key intermediates were identified

  含有 BP 发色团的 Cu( II )配合物1是一种高活性和化学选择性的光催化剂，用于苯胺的 α-氨基 C-H 键的烷基化。该反应显示在没有添加剂的情况下以广泛的底物范围进行。进行了广泛的机理研究，特别是使用瞬态吸收光谱，并在催化条件下确定了关键中间体的光谱特征。最后，通过一锅法进行多组分 CuAAC 和烯烃加氢烷基化反应，展示了1作为多任务催化剂的能力。
• 一种苯并[b]氮杂䓬-查尔酮杂合物及其制备方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN112778201A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种苯并[b]氮杂‑查尔酮杂合物及其制备方法和用途，涉及药物化学技术领域，本发明采用药物拼合原理，将具有一定抗肿瘤活性的天然查尔酮母体结构(1,3‑二苯基丙烯酮)保留，同时引入具有特殊的结构类型和电子云分布的苯并[b]氮杂结构，获得一种新型的苯并[b]氮杂‑查尔酮杂合物；药理学研究表明，该类化合物可以显著抑制人胃癌细胞HGC‑27的活性且活性明显高于阳性对照顺铂，同时对人正常的胃粘膜细胞GES‑1具有较低的毒性且明显低于阳性对照顺铂。
• Pyrazole compounds and their use as antidiabetes agents
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20070032529A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides a pyrazole compound that has liver glycogen phosphorylase inhibitory activity and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes, the pyrazole compound represented by the following general formula (I): wherein Ring Q represents an aryl or heteroaromatic group, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group or a C 1-6 alkoxy group, R 2 represents a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or an azido group, R 3 represents a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group, a halo C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group, an azido group, an amino group, an acylamino group or a C 1-6 alkylsulfonylamino group, R 4 and R 5 are identical with or different from each other and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted saturated heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aryl group, a C 7-14 aralkyl group, a heteroaromatic group, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有肝糖原磷酸化酶抑制活性的吡唑化合物，用作糖尿病的治疗或预防剂，所述吡唑化合物由以下通用式（I）表示：其中环Q代表芳基或杂芳基，R1代表氢原子、卤原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基，R2代表卤原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基或偶氮基，R3代表卤原子、羟基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、偶氮基、氨基、酰胺基或C1-6烷基磺酰胺基，R4和R5彼此相同或不同，代表氢原子、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C3-8环烷基、取代或未取代的饱和杂环基、取代或未取代的芳基、C7-14芳基烷基、杂芳基等，或其药理学上可接受的盐。
• 一种盐酸考尼伐坦关键中间体的合成方法
  申请人：亳州学院

  公开号：CN109400533A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一种盐酸考尼伐坦关键中间体的合成方法，该方法包括：在缚酸剂中，苯胺与4‑卤丁酸乙酯发生N‑烷基化反应，再以氯甲酸甲酯作为保护基，与4‑(苯胺)丁酸乙酯反应，然后，经碱水解，得到4‑(N‑甲氧羰基苯胺基)丁酸；4‑(N‑甲氧羰基苯胺基)丁酸在多聚磷酸的催化下，得到目标产物；或者先在氯化亚砜的作用下，发生酰化反应，再在无水三氯化铝的催化下，得到目标产物。本发明以氯甲酸甲酯作为保护基，通过先N‑烷基化取代反应，再N保护，然后碱水解的合成路线，不仅得到了高收率、高纯度的盐酸考尼伐坦关键中间体，而且合成方法具有原料易得、且价格便宜，节约溶剂以及无需使用相转移催化剂的优点。