4-benzoyl-3-benzoyloxy-1-benzyloxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-3-benzoyloxy-1-benzyloxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: (4-Benzoyl-2-methyl-5-phenyl-1-phenylmethoxypyrrol-3-yl) benzoate
• 化学式: C₃₂H₂₅NO₄
• 分子量: 487.555
• InChiKey: ARXIQIPNARCHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxyimino)butan-2-one 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-benzoyl-3-benzoyloxy-1-benzyloxy-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从 1-Azapenta-1,4-dien-3-ones 取代 3-Hydroxypyrroles：Aza-Nazarov 反应——合成和量子化学计算

  摘要：

  在量子化学计算的基础上，选择 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 作为候选物，对其质子化时的电环化反应性进行彻底的理论和实验研究。根据 G3 理论，O-质子化的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 以高放热和适度的活化势垒环化，得到相应的 3-羟基二氢吡咯离子（“aza-Nazarov 反应”），而相应的O-质子化的 2-azapenta-1,4-dien-3-one 显示出吸热性和对电环化反应的巨大障碍。从理论上详细研究了环化反应的立体化学（扭矩选择性）以及乙烯基系统 4 的环化性质，这可能会产生五元或七元杂环阳离子（5 对 6）。1-氨基-和1-烷氧基-1-氮杂五-1，由相应的α-亚氨基-羰基化合物7和8通过羟醛缩合很容易制备4-二烯-3-酮9和10。实验上，如原位 NMR 实验所证明的那样，1-azapenta-1,4-dien-3-ones 在低温

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600602