ethyl (E)-2-benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (E)-2-benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: ARYNIGUJNDNMDR-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 2-benzyl-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (S*)-2-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate 、 ethyl (E)-2-benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过ESI-FTMS探索在AcOH存在下钯催化的有机硼酸加成到丙二烯的机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200463101

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organoboronic Acids to Allenes in the Presence of AcOH
  作者：Shengming Ma、Ning Jiao、Longwu Ye

  DOI：10.1002/chem.200305301

  日期：2003.12.15

  The Pd(0)-catalyzed regio- and stereoselective addition of organoboronic acids to allenes leads to stereodefined tri- or tetrasubstituted alkenes. Furthermore, this method shows high substitutent-loading capability and tolerance of various substitutents. A hydropalladation-Suzuki coupling mechanism, which may account for the regio- and stereoselectivity, is proposed.

  Pd（0）催化的有机硼酸向烯基的区域和立体选择性加成反应生成立体定义的三或四取代烯烃。此外，该方法显示出高的替代物装载能力和各种替代物的耐受性。提出了氢沉钯-铃木偶联机理，其可以解释区域选择性和立体选择性。
• Probing the Mechanism of the Palladium-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Allenes in the Presence of AcOH by ESI-FTMS
  作者：Rong Qian、Hao Guo、Yuanxi Liao、Yinlong Guo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.200463101

  日期：2005.7.25