2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-1-cyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-1-cyclobutanone
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(2-oxocyclobutyl)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ARZMMOTXRFIVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基偶氮二羧酸酯 、 环丁酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以43%的产率得到2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-1-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的对映选择性有机催化：将脂肪醛和酮加成到偶氮二羧酸二乙酯

  摘要：

  已经研究了在手性有机催化剂存在下，醛与偶氮二羧酸二乙酯在离子液体中的对映选择性加成。在测试的七种不同有机催化剂中，L-脯氨酸和 L-噻唑啉-2-羧酸的对映选择性最高（高达 94% ee）。通过使用[bmim]PF6 和[hmim]BF4 作为离子液体获得了最好的结果。该方法的范围是通过使用各种醛和酮来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500481

文献信息

• Enantioselective Organocatalysis in Ionic Liquids: Addition of Aliphatic Aldehydes and Ketones to Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Peter Kotrusz、Sara Alemayehu、Štefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200500481

  日期：2005.11

  The enantioselective addition of aldehydes to diethyl azodicarboxylate in ionic liquids in the presence of chiralorganocatalysts has been investigated. Of seven differentorganocatalysts tested, L-proline and L-thiazoline-2-carboxylic acid gave the highest enantioselectivities (up to 94 % ee). The best results were obtained by using [bmim]PF6 and [hmim]BF4 as ionic liquids. The scope of the methodology

  已经研究了在手性有机催化剂存在下，醛与偶氮二羧酸二乙酯在离子液体中的对映选择性加成。在测试的七种不同有机催化剂中，L-脯氨酸和 L-噻唑啉-2-羧酸的对映选择性最高（高达 94% ee）。通过使用[bmim]PF6 和[hmim]BF4 作为离子液体获得了最好的结果。该方法的范围是通过使用各种醛和酮来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)