ethyl 2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]acetate
• 英文别名: (3-Cyano-6-methyl-quinolin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)sulfanylacetate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: ASBDPVKYQKFTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物的合成、抗菌评价、DNA 促旋酶抑制和计算机药代动力学研究

  摘要：

  在此，我们报告了作为 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。针对一组病原微生物评估了初步抗菌活性，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状体、白地霉、和白色念珠菌）。对显示出最佳活性的化合物进行进一步的生物学研究，以确定它们对选定病原体的最小抑制浓度 (MIC) 以及它们对大肠杆菌 DNA 促旋酶的体外活性，以了解它们的抗菌作用是否是通过抑制来介导的这种酶。四种新衍生品（14、17、20、和 23) 表现出相对有效的抗菌活性，MIC 值在 0.66-5.29 μg/ml 的范围内。其中，化合物14对大多数被测细菌和真菌菌株表现出特别强的广谱抗菌活性，MIC值在0.66-3.98 μg/ml范围内。随后针对细菌 DNA 促旋酶靶标酶的体外研究揭示了喹啉衍生物 14 的显着有效抑制活性，这可以从其 IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.202000277
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 盐酸羟胺 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-[(3-cyano-6-methylquinolin-2-yl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物的合成、抗菌评价、DNA 促旋酶抑制和计算机药代动力学研究

  摘要：

  在此，我们报告了作为 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。针对一组病原微生物评估了初步抗菌活性，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状体、白地霉、和白色念珠菌）。对显示出最佳活性的化合物进行进一步的生物学研究，以确定它们对选定病原体的最小抑制浓度 (MIC) 以及它们对大肠杆菌 DNA 促旋酶的体外活性，以了解它们的抗菌作用是否是通过抑制来介导的这种酶。四种新衍生品（14、17、20、和 23) 表现出相对有效的抗菌活性，MIC 值在 0.66-5.29 μg/ml 的范围内。其中，化合物14对大多数被测细菌和真菌菌株表现出特别强的广谱抗菌活性，MIC值在0.66-3.98 μg/ml范围内。随后针对细菌 DNA 促旋酶靶标酶的体外研究揭示了喹啉衍生物 14 的显着有效抑制活性，这可以从其 IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.202000277

文献信息

• Synthesis, docking, QSAR, ADMET and antimicrobial evaluation of new quinoline-3-carbonitrile derivatives as potential DNA-gyrase inhibitors
  作者：Kamal M. El-Gamal、Ahmed M. El-Morsy、Ahmad M. Saad、Ibrahim H. Eissa、Mohamed Alswah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.010

  日期：2018.8

  promising antimicrobial activities with MIC ranging from 12.5 to 25 μg/mL. Furthermore, molecular docking studies were performed to investigate binding patterns of the synthesized compounds against DNA-gyrase (PDB: 2xct ), using Accelrys Discovery studio 2.5 software. Moreover, a QSAR model was generated to explore the structural requirements controlling antimicrobial activities of the synthesized compounds

  摘要 以6-取代2-肼基喹啉-3-甲腈为原料合成了63种新型喹啉-3-甲腈衍生物。合成的化合物通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱进行表征。使用琼脂扩散技术评估了一些化合物的抗菌和抗真菌活性。使用连续稀释技术进一步测试表现出较高抑菌圈的化合物以确定它们的最小抑菌浓度(MIC)。结果表明，化合物 7a、7g、7i、7l 和 7o 具有良好的抗菌活性，MIC 范围为 12.5 至 25 μg/mL。此外，还使用 ​​Accelrys Discovery studio 2.5 软件进行了分子对接研究，以研究合成化合物对 DNA 促旋酶（PDB：2xct）的结合模式。而且，生成 QSAR 模型以探索控制合成化合物对枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构要求。分析合成的化合物的 ADMET 特性。结果表明合成的化合物具有较低的 BBB 渗透能力、良好至中等的水溶性和对 CYP2D6 的非抑制作用。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, DNA gyrase inhibition, and in silico pharmacokinetic studies of novel quinoline derivatives
  作者：Mohamed H. El‐Shershaby、Kamal M. El‐Gamal、Ashraf H. Bayoumi、Khaled El‐Adl、Hany E. A. Ahmed、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000277

  日期：2021.2

  Herein, we report the synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of novel quinoline derivatives as DNA gyrase inhibitors. The preliminary antimicrobial activity was assessed against a panel of pathogenic microbes including Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae and Bacillus subtilis), Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli), and fungal strains (Aspergillus

  在此，我们报告了作为 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。针对一组病原微生物评估了初步抗菌活性，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状体、白地霉、和白色念珠菌）。对显示出最佳活性的化合物进行进一步的生物学研究，以确定它们对选定病原体的最小抑制浓度 (MIC) 以及它们对大肠杆菌 DNA 促旋酶的体外活性，以了解它们的抗菌作用是否是通过抑制来介导的这种酶。四种新衍生品（14、17、20、和 23) 表现出相对有效的抗菌活性，MIC 值在 0.66-5.29 μg/ml 的范围内。其中，化合物14对大多数被测细菌和真菌菌株表现出特别强的广谱抗菌活性，MIC值在0.66-3.98 μg/ml范围内。随后针对细菌 DNA 促旋酶靶标酶的体外研究揭示了喹啉衍生物 14 的显着有效抑制活性，这可以从其 IC50