4(5)-methyl-4(5)-(β-D-ribofuranosyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4(5)-methyl-4(5)-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: ASDOMCICGCYCGT-YYNOVJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylimidazole-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 一水合肼 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4(5)-methyl-4(5)-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53