(3aR,8bR)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]isothiazole 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bR)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]isothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-Indeno[1,2-c]isothiazole 2,2-dioxide；(3aR,8bR)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c][1,2]thiazole 2,2-dioxide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: ASEOPIVWEVEKJP-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 (3aR,8bR)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]isothiazole 2,2-dioxide 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃配体通过镍催化交叉偶联生成季碳

  摘要：

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02503
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3aR,8bR)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]isothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰胺二价阴离子烷基化法合成苏丹草的实用方法：在手性苏丹草的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过分子内磺酰胺二价阴离子烷基化开发了一种舒马末的实用合成方法。该方法已用于合成手性助剂具有合成价值的手性磺胺。

  DOI：

  10.1021/ol0356183

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• Enantioselective Intramolecular Benzylic CH Bond Amination: Efficient Synthesis of Optically Active Benzosultams
  作者：Masami Ichinose、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201101801

  日期：2011.10.10

  'Salen' along: The iridium(III)–salen complex 1 efficiently catalyzes the title reaction of 2‐ethylbenzenesulfonyl azides to give five‐membered sultams with high enantioselectivity. Other 2‐alkyl‐substitued substrates lead to five‐ and six‐membered sultams with high enantioselectivity; the regioselectivity depends upon the substrate and the catalyst used. EDG=electron‐donating group.

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。
• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

  已开发出镍催化的 Negishi 与 1,1-二取代苯乙烯基氮丙啶的交叉偶联。该方法通过提供季碳的具有挑战性的还原消除来提供有价值的 β-取代苯乙胺。一种新型缺电子烯烃配体 Fro-DO 被证明对于通过 β-H 消除实现 CC 键形成的高速率和化学选择性至关重要。该配体易于获取、稳定，并为反应发现和优化提供了模块化框架。我们预计这些属性，再加上配体赋予金属不同的电子特性，将支持使用既定配体以前不可能实现的新转化的发明。
• Practical Synthesis of Sultams via Sulfonamide Dianion Alkylation:  Application to the Synthesis of Chiral Sultams
  作者：Jaemoon Lee、Yong-Li Zhong、Robert A. Reamer、David Askin

  DOI：10.1021/ol0356183

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. A practical synthesis of sultams was developed via intramolecular sulfonamide dianion alkylation. This method has been applied toward the synthesis of chiral sultams, which are synthetically valuable as chiral auxiliaries.

  [反应：请参见文字]。通过分子内磺酰胺二价阴离子烷基化开发了一种舒马末的实用合成方法。该方法已用于合成手性助剂具有合成价值的手性磺胺。