(S)-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1,3-dihydrobenzofuran-5-isonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1,3-dihydrobenzofuran-5-isonitrile
• 英文别名: (S)-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile；(1S)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-2-benzofuran-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 338.381
• InChiKey: ASGSMDPSNUXWMB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1,3-dihydrobenzofuran-5-isonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 依他普仑
  参考文献：
  名称：

  芳基醇类化合物及艾司西酞普兰合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基醇类化合物及艾司西酞普兰的合成方法。该芳基醇类化合物的合成方法为气体保护和有机溶剂中，在过渡金属、双膦配体和碱的存在下，将式1化合物与芳基硼试剂2进行反应。该艾司西酞普兰的合成方法为(1)气体保护和有机溶剂中，在过渡金属、双膦配体和碱的存在下，将式4化合物与芳基硼试剂2进行反应；(2)气体保护和有机溶剂中，在碱的存在下，将式5化合物与二甲胺或其盐酸盐进行反应；(3)气体保护和有机溶剂中，在有机膦配体和钯催化剂的存在下，将式7化合物和金属氰化物进行反应；(4)气体保护和有机溶剂中，在还原剂的作用下，将式6化合物进行反应。本发明的合成方法收率和对映选择性高。

  公开号：

  CN105732249B
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-1-butanone 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R,R,R,R)-Wingphos 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1,3-dihydrobenzofuran-5-isonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基醇类化合物及艾司西酞普兰合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基醇类化合物及艾司西酞普兰的合成方法。该芳基醇类化合物的合成方法为气体保护和有机溶剂中，在过渡金属、双膦配体和碱的存在下，将式1化合物与芳基硼试剂2进行反应。该艾司西酞普兰的合成方法为(1)气体保护和有机溶剂中，在过渡金属、双膦配体和碱的存在下，将式4化合物与芳基硼试剂2进行反应；(2)气体保护和有机溶剂中，在碱的存在下，将式5化合物与二甲胺或其盐酸盐进行反应；(3)气体保护和有机溶剂中，在有机膦配体和钯催化剂的存在下，将式7化合物和金属氰化物进行反应；(4)气体保护和有机溶剂中，在还原剂的作用下，将式6化合物进行反应。本发明的合成方法收率和对映选择性高。

  公开号：

  CN105732249B

文献信息

• An Access to Chiral Phthalides: Enantioselective Synthesis of Escitalopram
  作者：Rosaria Schettini、Antonella Dentoni Litta、Arianna Sinibaldi、Assunta D'Amato、Alicja M. Araszczuk、Marina Sicignano、Letizia Pagliarulo、Simone Naddeo、Giovanni Pierri、Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1002/adsc.202400007

  日期：2024.4.9

  A method for the asymmetric synthesis of phthalides containing a stereogenic γ-carbon has been described. The protocol, based on the arylogous Michael addition to chiral alkenoyl oxazolidinones catalyzed by a crown ether under phase-transfer conditions does not require anhydrous conditions and uses commercially available materials. A complete syn-stereocontrol is achieved and facial diastereoselectivities

  描述了一种不对称合成含有立构γ-碳的苯并呋喃酮的方法。该方案基于在相转移条件下由冠醚催化的手性烯酰基恶唑烷酮的芳源迈克尔加成，不需要无水条件并使用市售材料。实现了完整的同步立体控制，并且面部非对映选择性为中等至优秀（62:38 至 99:1 dr）。通过色谱法纯化主要非对映异构体并选择性裂解手性助剂，得到对映体纯迈克尔产物。该方案已应用于艾司西酞普兰的正式合成。