5-chloro-2-(2-nitrophenoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-nitrophenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₃
• 分子量: 250.641
• InChiKey: ASJVOBZJRSFJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-phenoxypyridine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到5-chloro-2-(2-nitrophenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香CH键的硝化使用可移动的导向基团：从相关的苯酚取代的邻硝基苯酚的区域专一性合成

  摘要：

  已通过三步过程实现了取代酚向相关邻硝基苯酚的一般和区域特异性转化，该过程包括钯催化的螯合辅助邻位-C-H键硝化。在该方法中，2-吡啶基氧基作为取代的2-苯氧基吡啶的钯催化邻位硝化的可除去的导向基团，并且在随后将所得的2-（2-硝基苯氧基）吡啶转化为2时可以很容易地将它们除去。 -硝基酚。

  DOI：

  10.1021/jo502145v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aromatic C–H Bond Nitration Using Removable Directing Groups: Regiospecific Synthesis of Substituted <i>o</i>-Nitrophenols from Related Phenols
  作者：Wei Zhang、Jian Zhang、Shaobo Ren、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/jo502145v

  日期：2014.12.5

  A general and regiospecific transformation of substituted phenols into the related o-nitrophenols has been achieved via a three-step process involving the palladium-catalyzed chelation-assisted ortho-C–H bond nitration as the key step. In the process, 2-pyridinyloxy groups act as removable directing groups for the palladium-catalyzed ortho-nitration of substituted 2-phenoxypridines, and they can be

  已通过三步过程实现了取代酚向相关邻硝基苯酚的一般和区域特异性转化，该过程包括钯催化的螯合辅助邻位-C-H键硝化。在该方法中，2-吡啶基氧基作为取代的2-苯氧基吡啶的钯催化邻位硝化的可除去的导向基团，并且在随后将所得的2-（2-硝基苯氧基）吡啶转化为2时可以很容易地将它们除去。 -硝基酚。