(S)-2-(3,5-difluorobenzamido)-3-(p-tolyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,5-difluorobenzamido)-3-(p-tolyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(3,5-difluorobenzoyl)amino]-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 319.308
• InChiKey: ASJXJULKPVCECG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3,5-difluorobenzamido)-3-(p-tolyl)propanoic acid 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3,5-difluoro-N-((S)-1-oxo-1-(((S,E)-6-oxo-1-phenylhept-4-en-3-yl)amino)-3-(p–tolyl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodesain的肽基乙烯基酮不可逆抑制剂：P2片段的修饰。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列肽基乙烯基酮的设计，合成和生物学研究，这些肽基肽是通过修饰先前报道的强效罗氏菌素（罗氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶）的P2片段而获得的。通过对结构-活性关系的研究，我们发现了新的罗丹蛋白酶抑制剂，这些抑制剂具有改进的选择性特征（对目标酶的选择性指数高达22 000）和/或在亚微摩尔范围内的抗锥虫活性提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000360
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-2-(3,5-difluorobenzamido)-3-(p-tolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodesain的肽基乙烯基酮不可逆抑制剂：P2片段的修饰。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列肽基乙烯基酮的设计，合成和生物学研究，这些肽基肽是通过修饰先前报道的强效罗氏菌素（罗氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶）的P2片段而获得的。通过对结构-活性关系的研究，我们发现了新的罗丹蛋白酶抑制剂，这些抑制剂具有改进的选择性特征（对目标酶的选择性指数高达22 000）和/或在亚微摩尔范围内的抗锥虫活性提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000360