2-nitromethylcinnamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitromethylcinnamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-phenyl-2-nitromethyl-2-propenoate；(E)-methyl 2-(nitromethyl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-(nitromethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ASMDCHZBLXSMMO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到2-nitromethylcinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Organic Nitrite (NO₂^–) Donors as Potential Anticerebral Ischemia Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00282

文献信息

• Synthesis of Methyl (<i>E</i>)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives
  作者：Kee-Jung Lee、Wan Hong

  DOI：10.1055/s-2004-834916

  日期：——

  Fast and easy access to methyl (E)-2-nitromethylcinnamates, from the corresponding Baylis-Hillman acetates with NaNO2 in DMF is described. Several ortho-chloro-2-nitromethylcinnamates undergo intramolecular aromatic substitution reaction followed by rearrangement to yield coumarin derivatives.

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。
• Liquid‐Phase Synthesis of Methyl (<i>E</i>)‐2‐Nitromethyl‐2‐alkenoates Based on PEG‐Supported α‐Phenylselenopropionate
  作者：Shou‐Ri Sheng、Shu‐Ying Lin、Qiong Wang、Xiao‐Ling Liu、Min Lin

  DOI：10.1080/00397910601168272

  日期：2007.3.1
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Organic Nitrite (NO₂^–) Donors as Potential Anticerebral Ischemia Agents
  作者：Jianbing Wu、Wei Yin、Zhangjian Huang、Yinqiu Zhang、Jian Jia、Huimin Cheng、Fenghua Kang、Kai Huang、Tao Sun、Jide Tian、Xiaojun Xu、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00282

  日期：2021.8.12