三环[5.2.1.04,10]癸-5,8-二烯-2-酮 | 31824-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三环[5.2.1.04,10]癸-5,8-二烯-2-酮
• 英文名称: tricyclo<5.2.1.0^4,10>deca-5,8-dien-2-one
• 英文别名: (+/-)-2,3-dihydrotriquinacen-2-one；2,3-dihydrotriquinacen-2-one；tricyclo[5.2.1.0^4,10]deca-5,8-dien-2-one；(1R,4S,7S,10S)-tricyclo[5.2.1.04,10]deca-5,8-dien-2-one
• CAS: 31824-14-3；57760-84-6；60828-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: SKHIOVIFOWQDMT-PYHGXSLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[5.2.1.04,10]癸-5,8-二烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (2aS,4aR,6aS,6bS)-Decahydro-cyclopenta[cd]pentalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Is triquinacene homoaromatic? A thermochemical answer in the affirmative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00286a029
• 作为产物：
  描述：

  thiele acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 三环[5.2.1.04,10]癸-5,8-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The absorption and circular dichroism spectra of chiral triquinacenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a019

文献信息

• Synthesis of triquinacene derivatives
  作者：Elena Carceller、M.Lluïsa García、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87602-x

  日期：1986.1

  Different synthetic approaches to tricyclo(5.2.1.04,10)decane-2,5,8-trione (2)—a triquinacene derivative especially designed for a convergent and reflexive synthesis of dodecahedrane (1)—have been explored, the acetylenic approach through a Pauson-Khand bis-annulation being the method of choice.

  已经探索了三环（5.2.1.0 4,10）癸烷-2,5,8-三酮（2）的不同合成方法，这是专为收敛和自反合成十二面体（1）设计的三喹并苯衍生物，炔属方法通过Pauson-Khand双环法是首选方法。
• Synthesis of 2,3-Dihydrotriquinacen-2-one
  作者：Robert Russo、Yvon Lambert、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v71-086

  日期：1971.2.1

  A synthesis of the title compound from Thiele's acid is reported.

  报道了从Thiele酸合成目标化合物的方法。
• meso- and dl-Bivalvane (pentasecododecahedrane). Enantiomer recognition during reductive coupling of racemic and chiral 2,3-dihydro- and hexahydrotriquinacen-2-ones
  作者：Leo A. Paquette、Isamu Itoh、William B. Farnham

  DOI：10.1021/ja00858a013

  日期：1975.12

  transition states involved are of comparable energy. Studies with chiral and racemic 2,3-dihydrotriquinacen-2-one (13) gave analogous results. The various 1,2-glycols are identified by their I3C N M R (symmetry is thereby revealed), ‘H NMR (shielding of the endo protons at Cj and C3, by hydroxyl is witnessed), and ir spectra, in tandem with the method of synthesis. Conversion of the four diols to their thionocarbonates

  光学纯和外消旋六氢三喹啉-2-one ( 6 ) 的频哪醇还原伴随着外、外碳-碳键的形成而进行。对映体纯的 6 的偶联仅产生二醇 11。从（ f ） 6 形成相当数量的 11 和 12 表明所涉及的非对映过渡态具有相当的能量。使用手性和外消旋 2,3-dihydrotriquinacen-2-one (13) 进行的研究给出了类似的结果。各种 1,2-二醇通过它们的 I3C NMR（由此揭示对称性）、H NMR（Cj 和 C3 处的内质子屏蔽，通过羟基被见证）和红外光谱以及与合成。四种二醇转化为它们的硫代碳酸酯，随后在回流温度下用亚磷酸三乙酯处理，提供了立体有择的结构相关烯烃。17 的催化氢化提供了 dl-bivalvane (2)，而 19 的还原产生了 meso-bivalvane 异构体 3。讨论了这些转化的其他方面以及 2 和 3 的构象可能性。十二面体是五种完美固体之一（其他是四
• Deslongchamps,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 1687 - 1704
  作者：Deslongchamps,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity patterns of meso- and dl-bistriquinacene. Efficient route to the diastereomeric bivalvanes
  作者：Leo A. Paquette、Isamu Itoh、Kenneth B. Lipkowitz

  DOI：10.1021/jo00884a007

  日期：1976.10