(1S,2S,3R)-4-hydroxymethylcyclopent-4-ene-1,2,3-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-4-hydroxymethylcyclopent-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2S,3R)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-4-ene-1,2,3-triol
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: ASUGCSTWKLTCSR-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R)-4-hydroxymethylcyclopent-4-ene-1,2,3-triol 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (1S,4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-3-<<(methoxy)methoxy>methyl>cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 S，3 R）-4-羟甲基环戊-4-烯-1,2,3-三醇的分离和绝对构型：柠檬色链霉菌生物合成阿霉素的推定中间体

  摘要：

  该新型四醇5已经从培养物中分离Strepromyces citricolor和示出为具有绝对构型1小号，2小号，3 - [R 。另外的5到ARIS teromycin非生产突变体S. citricolor支持生产两者的芒霉素1和neplanocin阿2，这表明5是在生物合成途径中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60621-4

文献信息

• The isolation and absolute configuration of (1S,2S,3R)-4- Hydroxymethylcyclopent-4-ene-1,2,3-triol: A putative intermediate in the biosynthesis of aristeromycin by Streptomyces citricolor
  作者：Stanley M. Roberts、Andrew J. Thorpe、Nicholas J. Turner、W.Michael Blows、Antony D. Buss、Michael J. Dawson、David Noble、Brian A.M. Rudd、Phillip J. Sidebottom、Wilfred F. Wall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60621-4

  日期：1993.6

  The novel tetrol 5 has been isolated from cultures of Strepromyces citricolor and shown to have the absolute configuration 1S,2S,3R. Addition of 5 to an aris teromycin non-producing mutant of S. citricolor supported production of both aristeromycin 1 and neplanocin A 2, suggesting that 5 is an intermediate on the biosynthetic pathway.

  该新型四醇5已经从培养物中分离Strepromyces citricolor和示出为具有绝对构型1小号，2小号，3 - [R 。另外的5到ARIS teromycin非生产突变体S. citricolor支持生产两者的芒霉素1和neplanocin阿2，这表明5是在生物合成途径中的中间体。