(R)-(+)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (2R)-5-Phenyl-2-methylpentanoic acid；(2R)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ASZIHXOIQJBLRA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(+)-(R)-2-Methyl-5-phenyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化氢化的（R）-和（S）-Rosaphen®的另一种立体选择性合成。

  摘要：

  我们报告了花香型Rosaphen®的两种对映异构体的替代合成。在原位制备的含手性二茂铁基膦Mandyphos-4的钌催化剂存在下，通过不对称氢化（ee高达99％）合成关键的中间体2-甲基-5-苯基戊酸3。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20989
• 作为产物：
  描述：

  E-methyl-2-phenyl-5-pentadien-2,4-oate de methyle 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 chenphos 、 氢气 、 C₅₀H₅₄Fe₃N₂P₂ 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-(+)-2-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915

文献信息

• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• [EN] LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS LACTAMES EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR EP4 POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'ÉTATS À MÉDIATION PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014144610A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L1, L2, L3, R1, R4, R5, and R6 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如说明书定义。公式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、骨科植入物、脱发、神经性疼痛及相关疾病。还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)‐2‐Methylalkanoic Acids: A Convenient Approach to α‐Substituted Chiral Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Shyam Shirali、Aijun Zhang

  DOI：10.1081/scc-200030650

  日期：2004.1.1

  Abstract Racemization‐free deacylation of N‐acylimidazolidine‐2‐ones using lithium hydroperoxide affords the corresponding α‐substituted chiral carboxylic acids in high yield while permitting recovery of the chiral auxiliary.

  摘要 使用氢过氧化锂对 N-酰基咪唑烷-2-酮进行无外消旋脱酰反应，以高收率提供相应的 α-取代手性羧酸，同时允许回收手性助剂。
• Inhibitors of protein farnesyltransferase and squalene synthase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05631401A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention provides a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in inhibiting protein farnesyltransferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras or inhibiting de novo squalene production resulting in the inhibition of cholesterol biosynthesis, processes for the preparation of the compounds of the invention in addition to intermediates useful in these processes, a pharmaceutical composition, and to methods of using such compounds.

  本发明提供了式子##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，它们在抑制蛋白质法尼醇转移酶和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化或抑制新生角鲨烯产生从而抑制胆固醇生物合成方面具有用途。本发明还提供了制备该化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体，制药组合物以及使用这种化合物的方法。
• DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Inc.

  公开号：US20150174099A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteoporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L 1 , L 2 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification.

  本文披露了使用式(I)化合物或包含式(I)化合物和药物可接受载体的组合物治疗骨质疏松症、骨折、骨质流失和增加骨密度的方法和组合物。其中，L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s如规范中所定义。