(+)-(R)-2-Methyl-5-phenyl-1-pentanol | 156767-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(R)-2-Methyl-5-phenyl-1-pentanol
• 英文别名: (R)-(+)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol；(2R)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol；(R)-2-methyl-5-phenyl-1-pentanol；(R)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol；(R)-2-methyl-5-phenylpentanol；2-methyl-5-phenyl-pentanol；2-Methyl 5-phenylpentanol, (R)-
• CAS: 156767-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: DRTBYQJIHFSKDT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-Methyl-5-phenyl-1-pentanol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-(R)-6-Methyl-9-phenyl-(E)-4-nonenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  “一锅”还原性内酯烷基化提供手性类异戊二烯靶的精确不对称合成

  摘要：

  一种有效的方法，基于向内酯的亲核加成，然后进行修饰的原位Clemmensen还原，为合成手性类异戊二烯靶标提供了一条简短的合成途径。该方法的功效已通过几种靶标的合成得到了证明，其中包括商业香料罗莎芬，扎拉果酸C的侧链，棉叶性信息素和维生素E的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol401801g
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (+)-(R)-2-Methyl-5-phenyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a054

文献信息

• Asymmetric Alkyl−Alkyl Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles: Stereoconvergent Suzuki Reactions of Racemic Acylated Halohydrins
  作者：Nathan A. Owston、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105924f

  日期：2010.9.1

  A method for asymmetric alkyl-alkyl Suzuki reactions of unactivated secondary alkyl electrophiles, specifically, cross-couplings of racemic acylated halohydrins with alkylborane reagents, has been developed. A range of protected bromohydrins, as well as a protected chlorohydrin and a homologated bromohydrin, are coupled in good ee by a catalyst derived from commercially available components.

  已开发出一种用于未活化仲烷基亲电试剂的不对称烷基-烷基 Suzuki 反应的方法，特别是外消旋酰化卤代醇与烷基硼烷试剂的交叉偶联。一系列受保护的溴醇，以及受保护的氯醇和同系溴醇，通过衍生自市售组分的催化剂以良好的 ee 偶联。
• Lipase-mediated preparation of optically active isomers of Rosaphen®
  作者：Masashi Kawasaki、Naoki Toyooka、Tomoki Saka、Michimasa Goto、Yuji Matsuya、Tadashi Kometani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.07.019

  日期：2010.11

  The optically active isomers of Rosaphen® (RS)-1 were synthesized from the chiral intermediate prepared by lipase-catalyzed desymmetrization of prochiral diol. The results of an olfactory evaluation of the prepared isomers are reported.

  Rosaphen的光学活性异构体®（RS） - 1，从由前手性二醇的脂肪酶催化制备desymmetrization的手性中间体合成。报告了制备的异构体的嗅觉评价结果。
• Self-Consistent Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C via Controlled Oligomerization
  作者：David A. Nicewicz、Andrew D. Satterfield、Daniel C. Schmitt、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja808347q

  日期：2008.12.24

  Despite the prevalence of repeating subunits in chiral natural products, stereocontrolled oligomerization is a largely unexplored strategy for construction of carbon skeletal frameworks. This report describes the use of silyl glyoxylates as dipolar glycolic acid synthons in a controlled oligomerization reaction for the efficient construction of the squalene synthase inhibitor zaragozic acid C. This

  尽管手性天然产物中重复亚基很普遍，但立体控制的低聚化在很大程度上是一种尚未开发的碳骨架构建策略。本报告描述了在受控低聚反应中使用甲硅烷基乙醛酸作为偶极乙醇酸合成子，以有效构建角鲨烯合酶抑制剂 zaragozic 酸 C。这种新方法允许快速、立体控制地形成具有理想保护基团方案的碳骨架，同时最大限度地减少官能团修复和氧化态操作。
• An alternative stereoselective synthesis of (R)- and (S)-Rosaphen® via asymmetric catalytic hydrogenation
  作者：Ugo Matteoli、Valentina Beghetto、Alberto Scrivanti、Manuela Aversa、Matteo Bertoldini、Sara Bovo

  DOI：10.1002/chir.20989

  日期：2011.10

  We report an alternative synthesis of the two enantiomers of the floral fragrance Rosaphen®. The key intermediate 2‐methyl‐5‐phenylpentanoic acid 3 is synthesized via asymmetric hydrogenation (ee up to 99%) in the presence of an in situ prepared ruthenium catalyst containing the chiral ferrocenyl phosphine Mandyphos‐4. Chirality, 2011. © 2011 Wiley‐Liss, Inc.

  我们报告了花香型Rosaphen®的两种对映异构体的替代合成。在原位制备的含手性二茂铁基膦Mandyphos-4的钌催化剂存在下，通过不对称氢化（ee高达99％）合成关键的中间体2-甲基-5-苯基戊酸3。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Diastereoselective protonation of dienols: a formal approach to zaragozic acid C side chain
  作者：Sébastien Comesse、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00102-0

  日期：1999.3

  The 2-methyl 5-phenylpropanal precursor of the side chain of zaragozic acid C has been prepared in 83% ee through the diastereoselective protonation of a photodienol generated in situ by irradiation of an alpha, beta-unsaturated ester, bearing, as a chiral moiety, the diacetone D-glucose group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.