18,20-dinitro-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-17,20-diene-19(21H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 18,20-dinitro-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-17,20-diene-19(21H)-one
• 英文别名: 18,20-Dinitro-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17-dien-19-one
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 403.346
• InChiKey: ATIBTZWJMBZKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 127.0h， 生成 18,20-dinitro-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-17,20-diene-19(21H)-one
  参考文献：
  名称：

  含取代的lh-吡啶-4-一个亚环单元的新型质子可电离冠醚化合物的合成

  摘要：

  已经制备了五个新颖的吡啶并-18-冠-6（10-14）和两个新的苄氧基取代的吡啶-18-冠-6（15和16）配体。通过从15和16的吡啶环的4位上的苄氧基部分催化氢化除去苄基，获得吡啶并-18-冠-6醚5和12。通过分别用二氯甲烷中的溴和乙酸酐中的硝酸处理，将这些配体转化为它们的3,5-二溴（10和13）和3,5-二硝基衍生物（11和14）。后者的质子可电离冠醚的p K a约7.5的值10和13为4.5和11和14。因此，它们是所选阳离子的络合和质子偶联运输的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380604

文献信息

• Synthesis of new proton-ionizable crown ether compounds containing substituted lh-pyridin-4-one subcyclic units
  作者：Peter Huszthy、Julia Kertesz、Jerald S. Bradshaw、Reed M. Izatt、J. Ty Redd

  DOI：10.1002/jhet.5570380604

  日期：2001.11

  Five novel pyridono-18-crown-6 (10-14) and two new benzyloxy-substituted pyridino-18-crown-6 (15 and 16) ligands have been prepared. By the catalytic hydrogenative removal of the benzyl group from the benzyloxy moiety at position 4 of the pyridine ring of 15 and 16, pyridono-18-crown-6 ethers 5 and 12 were obtained. These ligands were transformed to their 3,5-dibromo (10 and 13) and 3,5-dinitro derivatives

  已经制备了五个新颖的吡啶并-18-冠-6（10-14）和两个新的苄氧基取代的吡啶-18-冠-6（15和16）配体。通过从15和16的吡啶环的4位上的苄氧基部分催化氢化除去苄基，获得吡啶并-18-冠-6醚5和12。通过分别用二氯甲烷中的溴和乙酸酐中的硝酸处理，将这些配体转化为它们的3,5-二溴（10和13）和3,5-二硝基衍生物（11和14）。后者的质子可电离冠醚的p K a约7.5的值10和13为4.5和11和14。因此，它们是所选阳离子的络合和质子偶联运输的良好候选者。