MeIle-OBn

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MeIle-OBn
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-methylaminopentanoic acid benzyl ester；benzyl (2S,3S)-3-methyl-2-(methylamino)pentanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ATJJWXDHFSKJKM-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeIle-OBn 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N,N'-Dimethyl-N'-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(2S,11S)-12-oxo-2-(2H-triazol-4-ylmethylcarbamoyl)-1-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-11-yl]amino]pentan-2-yl]propanediamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  [FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE DIRIGÉES PAR UN GRANZYME B

  摘要：

  本文提供了以下的化合物（I）的公式，这些化合物对于成像Granzyme B非常有用。同时还提供了成像Granzyme B和治疗免疫调节异常的方法，以及包含Granzyme B成像剂的药物组合物和工具包。

  公开号：

  WO2020167989A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-甲基-L-异亮氨酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 MeIle-OBn
  参考文献：
  名称：

  拟议结构coibamide A的全合成，coibamide A是一种高度N和O甲基化的细胞毒性海洋环二肽

  摘要：

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.047

文献信息

• Improved procedure for the synthesis of thiazolium-type peptide coupling reagents: BMTB as a new efficient reagent
  作者：Ralf Wischnat、Joachim Rudolph、Roman Hanke、Roger Kaese、Achim May、Heidi Theis、Undine Zuther

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00928-6

  日期：2003.6

  An efficient scalable synthesis of 2-halothiazolium-type peptide coupling reagents has been developed. The key step is the formation of the 2-bromothiazole scaffold through cyclization of α-thiocyanato ketones with hydrogen bromide. Using this method, the new coupling reagent 2-bromo-N-methylthiazolium bromide (BMTB) was synthesized. BMTB was tested in a difficult model coupling reaction of two sterically

  已经开发出2-卤噻唑鎓型肽偶联剂的有效可扩展合成。关键步骤是通过将α-硫氰酸根酮与溴化氢环化来形成2-溴噻唑支架。使用这种方法，合成了新的偶联剂2-溴-N-甲基噻唑溴化物（BMTB）。在两个空间受阻的N-甲基化氨基酸的困难模型偶联反应中测试了BMTB ，并显示出比公认的肽偶联剂HATU更高的活性。
• GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY
  申请人：Cytosite Biopharma Inc.

  公开号：EP3924354A1

  公开（公告）日：2021-12-22
• Total synthesis of proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide
  作者：Wei He、Hai-Bo Qiu、Yi-Jie Chen、Jie Xi、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.047

  日期：2014.10

  Total synthesis of the originally proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide, has been accomplished by using a [(4+1)+3+3]-peptide fragment-coupling strategy and careful examination and optimization of the multiple dense N-methylated amide-bond formations. The synthetic sample of the proposed coibamide A could not match the natural product in

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。
• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE DIRIGÉES PAR UN GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020167989A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided herein are compounds of Formula (I) below that are useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B and treating an immunoregulatory abnormality, pharmaceutical compositions, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了以下的化合物（I）的公式，这些化合物对于成像Granzyme B非常有用。同时还提供了成像Granzyme B和治疗免疫调节异常的方法，以及包含Granzyme B成像剂的药物组合物和工具包。