2-amino-4-hydroxymethyl-5-(3'-methoxybenzoyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxymethyl-5-(3'-methoxybenzoyl)oxazole
• 英文别名: [2-Amino-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-5-yl]-(3-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: ATJQAIKOZDDXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 2-amino-4-hydroxymethyloxazole 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到2-amino-4-hydroxymethyl-5-(3'-methoxybenzoyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-（烷基或芳基）恶唑与酰氯和酸酐的Friedel-crafts反应：5-酰基-2-氨基-4-烷基恶唑的合成

  摘要：

  酰氯和酸酐在氯化铝的存在下与2-氨基-4-烷基恶唑反应，以中等收率生产5-酰基取代的2-氨基-4-烷基恶唑。但是，在不存在路易斯的情况下，氨基上会发生酸反应，生成相应的酰胺。这为在该杂环系统的C-5处官能化和形成碳-碳键提供了可行的入口。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340237

文献信息

• Friedel-crafts reactions of 2-amino-4-(alkyl or aryl)oxazoles with acid chlorides and acid anhydrides: Synthesis of 5-acyl-2-amino-4-alkyloxazoles
  作者：Belew Mekonnen、George Crank

  DOI：10.1002/jhet.5570340237

  日期：1997.3

  Acid chlorides and anhydrides react with 2-amino-4-alkyloxazoles in the presence of aluminum chloride to produce 5-acyl substituted 2-amino-4-alkyloxazoles in modest yields. However, in the absence of the Lewis acid reaction occurs at the amino group to give the corresponding amides. This provides a viable entry for functionalising and making carbon-carbon bond at C-5 of this heterocyclic system.

  酰氯和酸酐在氯化铝的存在下与2-氨基-4-烷基恶唑反应，以中等收率生产5-酰基取代的2-氨基-4-烷基恶唑。但是，在不存在路易斯的情况下，氨基上会发生酸反应，生成相应的酰胺。这为在该杂环系统的C-5处官能化和形成碳-碳键提供了可行的入口。