(Z)-6-chloro-1-(thiophen-2-yl)hex-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-6-chloro-1-(thiophen-2-yl)hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-6-chloro-1-thiophen-2-ylhex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: ATKISVNSJJSFMZ-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-chloropent-1-yne 在 叔丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-6-chloro-1-(thiophen-2-yl)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n

文献信息

• Direct, Stereospecific Generation of (<i>Z</i>)-Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sang-Jin Jeon、Ethan L. Fisher、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja061973n

  日期：2006.8.1

  A one-pot method to prepare highly functionalized (Z)-disubstituted allylic alcohols is introduced. Hydroboration of a variety of 1-bromo-1-acetylenes with dicyclohexyl borane, reaction with t-BuLi, and transmetalation to zinc generates a (Z)-disubstituted vinylzinc reagent. In situ reaction of this reagent with aldehydes generates (Z)-disubstituted allylic alcohols in high yields (81-97%). Addition

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。