9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-hydroxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]-dioxole-7-carboxylic acid monosodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-hydroxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]-dioxole-7-carboxylic acid monosodium salt
• 英文别名: 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-hydroxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7-carboxylic acid monosodium salt；sodium;9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8-(hydroxymethyl)benzo[g][1,3]benzodioxole-7-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₃O₇*Na
• 分子量: 388.309
• InChiKey: ATKIROOLMOSZCN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-hydroxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]-dioxole-7-carboxylic acid monosodium salt 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-benzyloxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫氧黄质类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列基于氧杂黄质（2）的天然产物类似物，并特别关注内酯环和亚甲二氧基的修饰，并评估了它们的抗病毒活性。其中，内酰胺衍生物18和氧黄嘌呤环状酰肼28对乙型肝炎病毒表现出显着的体外抗病毒活性（分别为EC（50）= 0.08和0.03 microM）。化合物18对丙型肝炎病毒显示出最有效的抗病毒活性（1.0 microM时抑制55％）。已发现化合物12，一种氧黄嘌呤环酰亚胺衍生物9的酸水解产物，对乙型肝炎病毒（EC（50）= 0.8 microM），1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.15）表现出广谱抗病毒活性。 microM）和2型（EC（50）<0.1 microM），爱泼斯坦-巴尔病毒（EC（50）= 9.0 microM），和巨细胞病毒（EC（50）= 0.45 microM）。Helioxanthin内酰胺衍生物18还显示出明显抑制1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.29

  DOI：

  10.1021/jm034265a
• 作为产物：
  描述：

  10-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[1,2-d]-1,3-二氧杂环戊烯-7(9H)-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100 mg的产率得到9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8-hydroxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]-dioxole-7-carboxylic acid monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素作为抗乙型肝炎病毒制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.038

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL HELIOXANTHIN ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES ANTIVIRAUX DE L'HELIOXANTHINE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2005107742A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to novel antiviral helioxanthin analogs. These compounds may particularly be used alone or in combination with other drugs for the treatment of the following: hepadnaviruses, flaviviruses, herpesviruses and human immunodeficiency virus. In addition, compounds according to the present invention can be used to prevent or reduce the likelihood of the occurrence of tumors secondary to virus infection as well as other infections or disease states that are secondary to the virus infection.

  本发明涉及新型抗病毒螺旋木黄素类似物。这些化合物特别可单独使用或与其他药物结合治疗以下疾病：乙型肝炎病毒、黄病毒、疱疹病毒和人类免疫缺陷病毒。此外，根据本发明的化合物可用于预防或减少次生于病毒感染的肿瘤发生的可能性，以及其他次生于病毒感染的感染或疾病状态。
• Cell differentiation inducing amide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06340704B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R1 is an amino group which may be substituted; R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted; X is a methyne group which may be substituted or N(O)m (m is 0 or 1); a ring A is a homo- or hetero-cycle which is substituted by a halogen atom, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylenedioxy; and a ring B is a homo- or hetero-cycle which may be substituted; or a salt thereof, which exhibits excellent cell differentiation-inducing action and cell differentiation-inducing factor action-enhancing action, and is useful in the treatment and prevention of various nerve diseases or bone/joint diseases.

  本发明提供了一种化合物，其表示为：其中R1是一个可以被取代的氨基团；R2是一个氢原子或一个可以被取代的低碳基团；X是一个可以被取代的亚甲基团或N（O）m（m为0或1）；环A是一个被卤素原子、低碳基、低烷氧基或低烷二氧基取代的同源或异源环；环B是一个可以被取代的同源或异源环；或其盐，具有出色的细胞分化诱导作用和细胞分化诱导因子作用增强作用，可用于治疗和预防各种神经疾病或骨骼/关节疾病。
• Novel Antiviral Helioxanthin Analogs
  申请人：Yeo Hosup

  公开号：US20080167353A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to novel antiviral helioxanthin analogs. These compounds may particularly be used alone or in combination with other drugs for the treatment of the following: hepadnaviruses, flaviviruses, herpesviruses and human immunodeficiency virus. In addition, compounds according to the present invention can be used to prevent or reduce the likelihood of the occurrence of tumors secondary to virus infection as well as other infections or disease states that are secondary to the virus infection.

  本发明涉及新型抗病毒的氦黄酮类似物。这些化合物可以单独或与其他药物联合使用，特别用于治疗以下疾病：乙型肝炎病毒、黄热病毒、疱疹病毒和人类免疫缺陷病毒。此外，根据本发明的化合物可以用于预防或减少因病毒感染引起的肿瘤发生的可能性，以及其他与病毒感染相关的感染或疾病状态。
• Antiviral helioxanthin analogs
  申请人：Yale University

  公开号：US07754718B2

  公开（公告）日：2010-07-13

  The present invention relates to novel antiviral helioxanthin analogs. These compounds may particularly be used alone or in combination with other drugs for the treatment of the following: hepadnaviruses, flaviviruses, herpesviruses and human immunodeficiency virus. In addition, compounds according to the present invention can be used to prevent or reduce the likelihood of the occurrence of tumors secondary to virus infection as well as other infections or disease states that are secondary to the virus infection.

  本发明涉及新型抗病毒的氦黄色素类似物。这些化合物可以单独或与其他药物联合使用，特别用于治疗以下疾病：乙型肝炎病毒、黄病毒、疱疹病毒和人类免疫缺陷病毒。此外，根据本发明的化合物可用于预防或减少病毒感染引起的肿瘤发生的可能性，以及其他与病毒感染相关的感染或疾病状态。
• US7754718B2
  申请人：——

  公开号：US7754718B2

  公开（公告）日：2010-07-13