6,7-methylenedioxy-4-(4-fluorobenzyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-4-(4-fluorobenzyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),3(7),9,11(15)-tetraen-6-one；2-[(4-fluorophenyl)methyl]-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),3(7),9,11(15)-tetraen-6-one
• 化学式: C₂₈H₂₄FNO₇
• 分子量: 505.499
• InChiKey: ATLMKNQSSCOAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-methylenedioxy-4-(4-fluorobenzyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。585.分离的土密麻鸭抗癌鬼臼毒素和4-氮杂-鬼臼毒素结构Modifications1的合成

  摘要：

  的陆生植物的细胞毒性组分土密麻鸭使用生物活性引导分级分离，它揭示了先前已知的脱氧鬼臼毒素（存在1），isopicrodeoxypodophyllotoxin（2），β-​​peltatin（3），β-​​peltatin -5- ö -β - d吡喃葡萄糖苷（图3a），和吲哚neoechinulin（4）。作为先前鬼臼毒素研究的扩展，SAR研究集中在4-氮杂鬼臼毒素的结构修饰上。在修饰A和E环之后，合成了许多这样的衍生物。在4-氮杂位上具有烷基和4-氟苄基取代基的这种结构修饰提供了针对一组六种人类癌细胞系和一种鼠类癌细胞的最有效的癌细胞生长抑制活性（GI 50 0.1至<0.03μg/ mL）线。还合成了几种对应于4'-去甲基化修饰的化合物，发现它们的效力明显较低。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00873

文献信息

• 4-AZAPODOPHYLOTOXINS COMPOUNDS
  申请人：PETTIT George Robert

  公开号：US20190077808A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure relates to 4-azapodophylotoxins compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions.
• Antineoplastic Agents. 585. Isolation of<i>Bridelia ferruginea</i>Anticancer Podophyllotoxins and Synthesis of 4-Aza-podophyllotoxin Structural Modifications1
  作者：George R. Pettit、Justin D. Searcy、Rui Tan、Gordon M. Cragg、Noeleen Melody、John C. Knight、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00873

  日期：2016.3.25

  β-peltatin-5-O-β-d-glucopyranoside (3a), and the indole neoechinulin (4). As an extension of previous podophyllotoxin research, SAR studies were undertaken focused on 4-aza-podophyllotoxin structural modifications. A number of such derivatives were synthesized following modifications to the A and E rings. Such structural modifications with alkyl and 4-fluorobenzyl substituents at the 4-aza position provided the

  的陆生植物的细胞毒性组分土密麻鸭使用生物活性引导分级分离，它揭示了先前已知的脱氧鬼臼毒素（存在1），isopicrodeoxypodophyllotoxin（2），β-​​peltatin（3），β-​​peltatin -5- ö -β - d吡喃葡萄糖苷（图3a），和吲哚neoechinulin（4）。作为先前鬼臼毒素研究的扩展，SAR研究集中在4-氮杂鬼臼毒素的结构修饰上。在修饰A和E环之后，合成了许多这样的衍生物。在4-氮杂位上具有烷基和4-氟苄基取代基的这种结构修饰提供了针对一组六种人类癌细胞系和一种鼠类癌细胞的最有效的癌细胞生长抑制活性（GI 50 0.1至<0.03μg/ mL）线。还合成了几种对应于4'-去甲基化修饰的化合物，发现它们的效力明显较低。