(1R)-1-methoxy-1-phenyl-2-C-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-D-glucopyranosyl]ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-methoxy-1-phenyl-2-C-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-D-glucopyranosyl]ethane
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl]-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₃H₄₆O₅S
• 分子量: 674.901
• InChiKey: ATMVWLQIIKAVEM-WBJZALLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 phenylmagnesium bromide 、 (2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-5-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S)-1-methoxy-1-phenyl-2-C-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-D-glucopyranosyl]ethane 、 (1R)-1-methoxy-1-phenyl-2-C-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-S-(p-tolyl)-2-thio-β-D-glucopyranosyl]ethane
  参考文献：
  名称：

  TMSCN和格氏试剂与环状五元sulf盐中间体的反应立体选择性合成β- C -d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，三-O-苄基-d-葡糖醛的ArSCl加合物与乙烯基醚反应形成环状五元sulf盐中间体。后者能够与TMSCN和仅提供2- S-（芳基）-2-硫代-β- C -d-吡喃葡萄糖苷的格利雅试剂反应。一锅法反应还会在侧链中形成C–C键的立体选择性高的情况下进行，从而仅或主要提供具有侧链中手性中心的（S）-构型的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00160-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of β- C - d -glucopyranosides using the reaction of TMSCN and Grignard reagents with cyclic five-membered sulfonium salt intermediates
  作者：Hui Liu、Irina P Smoliakova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00160-0

  日期：2001.4

  the presence of a Lewis acid, ArSCl adducts of tri-O-benzyl-d-glucal react with vinyl ethers to form cyclic five-membered sulfonium salt intermediates. The latter are capable of reacting with TMSCN and Grignard reagents furnishing exclusively 2-S-(aryl)-2-thio-β-C-d-glucopyranosides. The one-pot reaction also proceeds with high stereoselectivity of C–C bond formation in the lateral chain providing exclusively

  在路易斯酸的存在下，三-O-苄基-d-葡糖醛的ArSCl加合物与乙烯基醚反应形成环状五元sulf盐中间体。后者能够与TMSCN和仅提供2- S-（芳基）-2-硫代-β- C -d-吡喃葡萄糖苷的格利雅试剂反应。一锅法反应还会在侧链中形成C–C键的立体选择性高的情况下进行，从而仅或主要提供具有侧链中手性中心的（S）-构型的C-糖苷。