三甲基(3,3,3-三乙氧基-1-丙炔基)硅烷 | 91022-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三甲基(3,3,3-三乙氧基-1-丙炔基)硅烷
• 英文名称: trimethylsilyl orthopropiolate triethylester
• 英文别名: trimethyl(3,3,3-triethoxyprop-1-yn-1-yl)silane；Silane, trimethyl(3,3,3-triethoxy-1-propynyl)-；trimethyl(3,3,3-triethoxyprop-1-ynyl)silane
• CAS: 91022-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: NPNLNYDFSCMHKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(3,3,3-三乙氧基-1-丙炔基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5,5-三乙氧基-2-甲基戊-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  原丙酸三甲基硅烷基乙基酯-制备和用作丙酸根阴离子当量

  摘要：

  由原丙酸三甲基甲硅烷基乙酯（4a）制备的原硫丙酸硫代乙基乙酯（4b）作为易处理的丙酸根阴离子（1a）等效物引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80072-1
• 作为产物：
  描述：

  原碳酸四乙酯 、 三甲基乙炔基硅 在 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.7%的产率得到三甲基(3,3,3-三乙氧基-1-丙炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  基于马来酰亚胺的无环烯二炔可有效裂解DNA和抑制肿瘤细胞†

  摘要：

  pH敏感的无环烯二炔（1）被合成为有效的DNA裂解和肿瘤细胞抑制。与其他无环烯二炔不同，该新型烯二炔仅在酸性环境中转变为高反应性烯二炔（2），该酸性二烯在环境温度下自发进行Bergman环化。烯二炔的EPR研究通过伯格曼环化反应证实了自由基的产生。活化的烯二炔在生理温度下自发性Bergman环化产生的双基自由基的作用下，诱导了DNA裂解并表现出对多种肿瘤细胞的细胞毒性。这些发现提示了一种新的抗癌药物设计策略，其中沉默化合物的激活在肿瘤细胞内部的酸性环境下发生。

  DOI：

  10.1039/c4tb02018a

文献信息

• Direct, Catalytic Synthesis of Carbapenams via Cycloaddition/Rearrangement Cascade Reaction: Unexpected Acetylenes’ Structure Effect
  作者：Adam Mames、Sebastian Stecko、Paulina Mikołajczyk、Magdalena Soluch、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo101355h

  日期：2010.11.19

  Reactions of acetylenes derived from glyceraldehyde and propargyl aldehyde show remarkable reactivity in Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade process catalyzed by Cu(I) ion. Reactions proceed by formation of a rigid dinuclear copper(I) complex in which each copper ion is coordinated to one or both oxygen atoms in the acetylene molecule and to both triple bonds. It has been demonstrated that

  衍生自甘油醛和炔丙基醛的乙炔的反应在Cu（I）离子催化的Kinugasa环加成/重排级联过程中显示出显着的反应性。反应通过形成刚性双核铜（I）配合物而进行，其中每个铜离子与乙炔分子中的一个或两个氧原子以及两个三键配位。已经证明，一个氧原子可以被苯环取代，该苯环能够通过芳族六聚体配位铜离子。还可以在催化量的铜盐存在下进行高产率的Kinugasa反应，以提供可接受的产率而不降低非对映选择性的产物。
• Substituted indoles and their use as integrin antagonists
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169200A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。
• The reactions of diacetylenic ketones with nitrogen nucleophiles; facile preparation of alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles
  作者：Jack E. Baldwin、Gareth J. Pritchard、Richard E. Rathmell

  DOI：10.1039/b108645f

  日期：2001.11.15

  Alkynyl substituted pyrimidines and pyrazoles have been synthesized by cyclocondensations of diacetylenic ketones with amidines and hydrazines.

  通过二乙炔基酮与肼和酰胺的环化缩合反应，合成了含有炔基取代的嘧啶和吡唑化合物。
• Practical routes to diacetylenic ketones and their application for the preparation of alkynyl substituted pyridines, pyrimidines and pyrazoles
  作者：Mauro F.A Adamo、Robert M Adlington、Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Richard E Rathmell

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00244-8

  日期：2003.3

  Alkynyl substituted pyridines, pyrimidines and pyrazoles have been synthesised by cyclocondensations of diacetylenic ketones with enamines, amidines and hydrazines, respectively.

  炔基取代的吡啶，嘧啶和吡唑分别通过二炔酮与烯胺，am和肼的环缩合反应合成。
• Self-assembled orthoester cryptands: orthoester scope, post-functionalization, kinetic locking and tunable degradation kinetics
  作者：Henrik Löw、Elena Mena-Osteritz、Max von Delius

  DOI：10.1039/c8sc01750f

  日期：——

  hydrolysis at pH 8 to nearly inert at pH 1, and that the Taft parameter of the orthoester substituent allows an adequate prediction of the reaction kinetics. Moreover, the synthesis of an alkyne-capped cryptand enabled the post-functionalization of orthoester cryptands by Sonogashira and CuAAC “click” reactions. The methylation of the resulting triazole furnished a cryptate that was kinetically inert towards

  动态适应性和生物降解性是 21 世纪功能性主客体系统的关键特征。我们最近发现了一类三足超分子主体，其中两个原酸酯充当动态桥头堡。之前已经证明了这些宿主的适应性，现在我们报告了一组不同的原酸酯笼的合成和表征（包括八种固态结构），这为这一新宿主类别的广泛范围提供了证据。使用同一组化合物，我们证明原酸酯交换和水解速率可以在非常宽的范围内调节，从 pH 8 下的快速水解到 pH 1 下的几乎惰性，并且原酸酯取代基的塔夫脱参数允许充分预测反应动力学。此外，炔烃封端的穴状配体的合成使得能够通过Sonogashira和CuAAC“点击”反应对原酸酯穴状配体进行后官能化。所得三唑的甲基化提供了一种穴状化合物，该穴状化合物在 pH > 1 时对原酸酯交换和水解呈动力学惰性，这相当于通过还原“关闭”结构动态亚胺。这些发现表明，原酸酯笼的用途可能比预期的更广泛，例如作为具有精确可调的生物降解性的药物递送剂，或者由于动力学锁定策略，作为离子传感器。