2,2-dicarbomethoxy-9-methyl-4-propyl-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dicarbomethoxy-9-methyl-4-propyl-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: dimethyl 9-methyl-4-propyl-3,4-dihydro-1H-carbazole-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: ATTNSDSAOBKXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 2,2-dicarbomethoxy-9-methyl-4-propyl-1,3,4,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  铂催化吲哚与未活化烯烃的分子内烷基化

  摘要：

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚 (1) 与催化量的 PtCl2 (2 mol %) 在含有痕量 HCl (5 mol %) 的二恶烷中在 60 °C 下反应 24 小时，导致4,9-二甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑(2)的分离，产率为92%。铂催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚环化耐受 4-戊烯基链每个位置的取代。此外, 该协议适用于四氢-β-咔啉酮的合成, 对未受保护的吲哚环化有效。2-（3-丁烯基）吲哚经历了铂催化的环化反应，具有独特的 6-endo-trig 区域选择性。机理研究建立了铂催化 2-烯基吲哚环化的机制，涉及吲哚对铂络合烯烃的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja031814t