N-(1-naphthyl)-N-phenylpropanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-N-phenylpropanethioamide
• 英文别名: N-naphthalen-1-yl-N-phenylpropanethioamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NS
• 分子量: 291.417
• InChiKey: ATTOAHLDYCQZEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 N-(1-naphthyl)-N-phenylpropanethioamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以65%的产率得到N-(1-naphthyl)-N-phenyl-2-methylpent-4-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  轴向手性硫代酰胺首次用于CC键形成的立体控制。

  摘要：

  制备了几种具有沿NC（芳基）键的手性轴的N-芳基取代的硫代酰胺，收率良好至优异。NMR光谱显示偏爱E旋转异构体（沿着NC（= S）键）。X射线晶体学分析表明，芳基和硫代酰胺基团的平面几乎垂直（79度）。这些阻转异构的硫代酰胺首次用于不对称的克莱森重排。LDA的去质子化选择性导致Z立体化学的烯硫醇化物，随后与各种烯丙基卤的反应提供了S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛。未检测到这些中间体，因为它们以高至高收率和高达88:12的非对映选择性重排为γ-不饱和硫酰胺。化学相关性允许分配（aR *，2R *）构型为主要的非对映异构体。提出了一个模型来解释硫代克莱森重排的立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020201)8:3<632::aid-chem632>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1-naphthyl)-N-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  轴向手性硫代酰胺首次用于CC键形成的立体控制。

  摘要：

  制备了几种具有沿NC（芳基）键的手性轴的N-芳基取代的硫代酰胺，收率良好至优异。NMR光谱显示偏爱E旋转异构体（沿着NC（= S）键）。X射线晶体学分析表明，芳基和硫代酰胺基团的平面几乎垂直（79度）。这些阻转异构的硫代酰胺首次用于不对称的克莱森重排。LDA的去质子化选择性导致Z立体化学的烯硫醇化物，随后与各种烯丙基卤的反应提供了S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛。未检测到这些中间体，因为它们以高至高收率和高达88:12的非对映选择性重排为γ-不饱和硫酰胺。化学相关性允许分配（aR *，2R *）构型为主要的非对映异构体。提出了一个模型来解释硫代克莱森重排的立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020201)8:3<632::aid-chem632>3.0.co;2-x

文献信息

• First Use of Axially Chiral Thioamides for the Stereocontrol of C−C Bond Formation
  作者：Shubhada Dantale、Vincent Reboul、Patrick Metzner、Christian Philouze

  DOI：10.1002/1521-3765(20020201)8:3<632::aid-chem632>3.0.co;2-x

  日期：2002.2.1

  first time, these atropisomeric thioamides were used for an asymmetric Claisen rearrangement. LDA deprotonation led selectively to the enethiolates of Z stereochemistry, and subsequent reaction with a variety of allyl halides furnished S-allyl keteneaminothioacetals. These intermediates were not detected as they rearranged readily to gamma-unsaturated thioamides in good to high yields and diastereoselectivities

  制备了几种具有沿NC（芳基）键的手性轴的N-芳基取代的硫代酰胺，收率良好至优异。NMR光谱显示偏爱E旋转异构体（沿着NC（= S）键）。X射线晶体学分析表明，芳基和硫代酰胺基团的平面几乎垂直（79度）。这些阻转异构的硫代酰胺首次用于不对称的克莱森重排。LDA的去质子化选择性导致Z立体化学的烯硫醇化物，随后与各种烯丙基卤的反应提供了S-烯丙基烯酮氨基硫缩醛。未检测到这些中间体，因为它们以高至高收率和高达88:12的非对映选择性重排为γ-不饱和硫酰胺。化学相关性允许分配（aR *，2R *）构型为主要的非对映异构体。提出了一个模型来解释硫代克莱森重排的立体化学过程。