2-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylquinoline
• 化学式: C₂₇H₁₈ClN
• 分子量: 391.9
• InChiKey: ATTOCFIOORSYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(苯基)甲醇 、 二苄基亚砜 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  DMSO 存在下 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的意外环化：取代喹啉的区域选择性合成

  摘要：

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01850

文献信息

• US5532374A
  申请人：——

  公开号：US5532374A

  公开（公告）日：1996-07-02