N-methyl-N-methoxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-methoxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide；N-[methyl] N-[methoxy] 2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-(phenyl)acetamide；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: ATTXNQFIFVIHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-methoxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylacetamide 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-羟基-3-甲基-1-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-N-methoxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  带有手性N-水杨基-叔丁基甘氨酸盐的氧化钒（V）甲醇催化α-羟基-酮的对映选择性好氧氧化

  摘要：

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。

  DOI：

  10.1021/ol1024053

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF MAP KINASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MAP KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014900A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种化合物I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，这些化合物被苯基或噻吩基取代。所公开的化合物抑制p-38激酶，在转移或类风湿性关节炎的治疗中很有用。
• Design of Potent and Selective 2-Aminobenzimidazole-Based p38α MAP Kinase Inhibitors with Excellent in Vivo Efficacy
  作者：Alfonso de Dios、Chuan Shih、Beatriz López de Uralde、Concepción Sánchez、Miriam del Prado、Luisa M. Martín Cabrejas、Sehila Pleite、Jaime Blanco-Urgoiti、María José Lorite、C. Richard Nevill、Rosanne Bonjouklian、Jeremy York、Michal Vieth、Yong Wang、Nicholas Magnus、Robert M. Campbell、Bryan D. Anderson、Denis J. McCann、Deborah D. Giera、Paul A. Lee、Richard M. Schultz、Li、Lea M. Johnson、Jeffrey A. Wolos

  DOI：10.1021/jm048978k

  日期：2005.4.1

  We report the design and discovery of a 2-aminobenzimidazole-based series of potent and highly selective p38alphainhibitors. The lead compound 1 had low-nanomolar activity in both ATP competitive enzyme binding and inhibition of TNFalpha release in macrophages. Compound 18 showed excellent pharmacokinetics properties and oral activity in the rat collagen induced arthritis model compared with other

  我们报告了基于2-氨基苯并咪唑的有效和高度选择性的p38alphainhibitors系列的设计和发现。铅化合物1在ATP竞争性酶结合和巨噬细胞中的TNFα释放抑制方面均具有低纳摩尔活性。与其他p38参考化合物相比，化合物18在大鼠胶原蛋白诱发的关节炎模型中显示出出色的药代动力学特性和口服活性。还介绍了解决CyP3A4责任的SAR策略。
• Benzimidazoles and benzothiazoles as inhibitors of map kinase
  申请人：Bonjouklian Rosanne

  公开号：US20050272791A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，它们被苯基或噻吩基取代。所披露的化合物抑制p-38激酶，在治疗转移或类风湿性关节炎方面有用。
• Accessing Diverse Cross-Benzoin and α-Siloxy Ketone Products via Acyl Substitution Chemistry
  作者：Chloe N. Larcombe、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00801

  日期：2022.7.15

  An approach to diverse cross-benzoin and α-siloxy ketone products which leverages a simple yet underutilized C–C bond disconnection strategy is reported. Acyl substitution of readily accessible α-siloxy Weinreb amides with organolithium compounds enables access to a broad scope of aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl derivatives. Enantiopure benzoins can be accessed via a chiral pool approach

  报道了一种利用简单但未充分利用的 C-C 键断开策略的多种交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮产品的方法。用有机锂化合物对容易获得的 α-甲硅烷氧基 Weinreb 酰胺进行酰基取代，可以获得广泛的芳基、杂芳基、烷基、烯基和炔基衍生物。对映体纯苯偶姻可以通过手性池方法获得，并且在一系列下游合成应用中突出了可访问的交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮的效用。