(3,5-dichlorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dichlorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(3,5-Dichlorobenzoyl)pyrrolidine；(3,5-dichlorophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD00454985
• 分子量: 244.12
• InChiKey: ATTZDSKZVKOEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dichlorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Tf2O活化的酰胺实现苯并恶唑的无过渡金属烷基化/芳基化

  摘要：

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901078
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,5-二氯苯甲醛 在 36.64% Cd(II) immobilized on amine-functionalized magnetic nano-Fe3O4 nanocomposite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(3,5-dichlorophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用磁性CdS量子点作为光催化剂的可见光介导的醛的氧化酰胺化

  摘要：

  磁性CdS量子点（Fe 3 O 4 /聚多巴胺（PDA）/ CdS）通过廉价的起始原料通过便捷的方法合成。通过FTIR光谱，XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱和振动样品磁力计技术对制得的催化剂进行表征。通过在温和条件下使用空气作为清洁氧化剂，发现Fe 3 O 4 / PDA / CdS是一种高活性的光催化剂，可用于芳族醛的酰胺化。可以通过磁分离回收光催化剂并成功地重复使用五个循环，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005138

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Three-Component Carboamination of Dienes via C–H Activation
  作者：Ruijie Mi、Xuepeng Zhang、Jinlei Wang、Haohua Chen、Yu Lan、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01615

  日期：2021.6.4

  Reported herein is the rhodium-catalyzed enantioselective three-component coupling of arene, diene, and dioxazolone that occurs via C–H activation en route to allyl intermediate. This carboamination reaction affords chiral allylic amines in 1,2-selectivity, E-selectivity, and enantioselectivity, with electrophilic amination of the π-allyl species being both regio- and enantio-determining.

  本文报道了铑催化的芳烃、二烯和二恶唑酮的对映选择性三组分偶联，通过 C-H 活化生成烯丙基中间体。这种碳胺化反应提供了具有 1,2-选择性、E-选择性和对映选择性的手性烯丙胺，其中 π-烯丙基物种的亲电胺化是区域和对映体决定的。
• Highly chemoselective ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct arylation of cyclic and N,N-dialkyl benzamides with aryl silanes
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7sc00156h

  日期：——

  first time. This novel protocol enlists challenging cyclic and N,N-dialkyl benzamides as weakly-coordinating substrates to achieve highly regioselective C(sp2)–H arylation as a proof-of-concept, taking advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners. This innovative method is characterized by very high chemoselectivity, installing halide functional groups (I, Br, Cl) that are

  首次实现了钌（II）催化的C（sp 2）-H键与有机硅烷的氧化交叉偶联。这种新颖的方案使具有挑战性的环状和N，N-二烷基苯甲酰胺成为弱配位的底物，以实现高度区域选择性的C（sp 2）–H芳基化作为概念验证，并利用有机硅烷作为偶联伙伴的诱人特性。这种创新方法的特点是具有很高的化学选择性，可安装与Ru（II）不相容的卤化物官能团（I，Br，Cl）-羧酸盐体系，使用卤化物作为交叉偶联伙伴，而无需使用经典的定向原金属化（DoM）技术所需要的敏感的有机金属试剂和低温，而是使用苯甲酰胺提供生物活性的结构基序。
• Visible‐Light‐Mediated Oxidative Amidation of Aldehydes by Using Magnetic CdS Quantum Dots as a Photocatalyst
  作者：Ling Xu、Shuai‐Zheng Zhang、Wei Li、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005138

  日期：2021.3.22

  SEM, TEM, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, and vibrating‐sample magnetometer techniques. Fe3O4/PDA/CdS was found to be a highly active photocatalyst for the amidation of aromatic aldehydes by using air as a clean oxidant under mild conditions. The photocatalyst can be recovered by magnetic separation and successfully reused for five cycles without considerable loss of its catalytic activity.

  磁性CdS量子点（Fe 3 O 4 /聚多巴胺（PDA）/ CdS）通过廉价的起始原料通过便捷的方法合成。通过FTIR光谱，XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱和振动样品磁力计技术对制得的催化剂进行表征。通过在温和条件下使用空气作为清洁氧化剂，发现Fe 3 O 4 / PDA / CdS是一种高活性的光催化剂，可用于芳族醛的酰胺化。可以通过磁分离回收光催化剂并成功地重复使用五个循环，而不会显着降低其催化活性。
• Transition‐Metal‐Free Alkylation/Arylation of Benzoxazole via Tf ₂ O‐Activated‐Amide
  作者：Zhi‐Jie Niu、Lian‐Hua Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901078

  日期：2019.11.19

  A transition‐metal‐free approach to the alkylation/arylation of benzoxazole was developed by employing Tf2O‐activated‐amide as the alkylating/arylating reagent. The mild reaction conditions, and particularly insensitivity to air and water, further enhance the synthetic potential in pharmaceutical synthesis.

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。