(3S,5R)-3,5-di(1H-indol-3-yl)piperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3,5-di(1H-indol-3-yl)piperazin-2-one
• 英文别名: 6',6''-didebromo-cis-3,4-dihydrohamacanthin B；(3S,5R)-3,5-bis(1H-indol-3-yl)piperazin-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• 分子量: 330.389
• InChiKey: ATXAEACKVOFPLU-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 zinc 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (3S,5R)-3,5-di(1H-indol-3-yl)piperazin-2-one 、 (3S,5S)-3,5-di(1H-indol-3-yl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于将α-氨基酯的氮杂-迈克尔加成到β-取代的硝基烯烃上的3,5-二取代的哌嗪酮

  摘要：

  描述了合成手性3，5-二取代哌嗪酮的简单方法。在有机/水性双相溶剂体系中，将α-氨基酯的aza-Michael加成到β-取代的硝基烯烃上，然后在酸性介质中用锌纳米粉还原硝基，并在加热条件下进行分子内酯-酰胺交换，从而使哌嗪酮具有良好的整体性能产量。通过改变起始硝基烯烃和α-氨基酯的组合，这种新颖的三步法可提供短距离接触各种手性3,5-二取代哌嗪酮的方法。该方法可用于简明合成含哌嗪酮的天然产物6'，6''-二溴溴顺式-3,4-二氢金刚烷胺B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.015