N-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: ATZAENAQWKSKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/铜（II）辅助串联催化：Ullmann / Chan–Evans–Lam N1，N3–3-氨基吡唑二芳基化的案例研究

  摘要：

  前所未有的Cu I / Cu II辅助串联催化，实现了Ullmann / Chan–Evans–Lam序列。这种由金属的氧化态变化引发的三组分一锅法反应导致3-氨基吡唑的选择性N 1，N 3-二芳基化。这种新方法应该是发现小分子药物的有价值的工具，它需要适当的区域和/或化学选择策略来使含氮杂环的N-芳基化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500510

文献信息

• Anti-inflammatory 1,N-diarylpyrazol-3-amines, compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0178035A1

  公开（公告）日：1986-04-16

  There are described compounds of formula I, in which either R2 represents hydrogen, alkyl or Ar2, and R3 represents hydrogen, alkyl or alkyl substituted by Ar3; or R2 and R3 together form the chain-(CH2)m; R4 and R5, which may be the same or different, each independently represent hydrogen, halogen, Ar, alkyl, or alkyl substituted by Ar, Ar1, Ar2 and Ar, which may be the same or different each independently represent aryl or aryl substituted by one or more of halogen, hydroxy, -CN, -CORe, trihalomethyl, alkoxy, alkoxy substituted by -COR8, alkoxy substituted by -NR7R8, alkyl, alkyl substituted by -COR6, alkyl substituted by NR7R8, alkoxy substituted by Ar3, S(O)nR9, -NR7R8 or OAr3; R6 represents -OR10. -NR7R8, hydrogen or alkyl; R7 and R8, which may be the same or different, each independently represent hydrogen, alkyl, alkanoyl or Ar3; Rg represents alkyl or Ar3; R10 represents hydrogen, alkyl or Ar3; m represents an integer from 3 to 6 inclusive; n represents 0, 1 or 2; and Ar3 represents unsubstituted aryl; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof. There are also described compositions containing the compounds and methods for their preparation. The compounds are indicated for use as pharmaceutical, e.g. anti-inflammatory, agents.

  所述化合物为式 I、 其中 R2 代表氢、烷基或 Ar2，R3 代表氢、烷基或被 Ar3 取代的烷基； 或 R2 和 R3 共同形成链-(CH2)m； R4 和 R5 可以相同或不同，各自独立地代表氢、卤素、Ar、烷基或被 Ar 取代的烷基、 Ar1、Ar2 和 Ar，可以相同或不同，各自独立地代表芳基或被以下一种或多种物质取代的芳基 卤素、羟基、-CN、-CORe、三卤甲基、烷氧基、被-COR8 取代的烷氧基、被-NR7R8 取代的烷氧基、烷基、被-COR6 取代的烷基、被 NR7R8 取代的烷基、被 Ar3、S(O)nR9、-NR7R8 或 OAr3 取代的烷氧基； R6 代表-OR10。-NR7R8、氢或烷基； R7 和 R8 可以相同或不同，各自独立地代表氢、烷基、烷酰基或 Ar3； Rg 代表烷基或 Ar3； R10 代表氢、烷基或 Ar3； m 代表 3 至 6（含 6）的整数； n 代表 0、1 或 2；以及 Ar3 代表未取代的芳基； 或其药学上可接受的衍生物。 此外，还描述了含有这些化合物的组合物及其制备方法。 这些化合物可用作药物，如抗炎剂。
• US4810719A
  申请人：——

  公开号：US4810719A

  公开（公告）日：1989-03-07
• Copper(I)/Copper(II)-Assisted Tandem Catalysis: The Case Study of Ullmann/Chan-Evans-Lam N¹,N³-Diarylation of 3-Aminopyrazole
  作者：Astrid Beyer、Thomas Castanheiro、Patricia Busca、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/cctc.201500510

  日期：2015.8.17

  Unprecedented CuI/CuII‐assisted tandem catalysis allowing an Ullmann/Chan–Evans–Lam sequence was achieved. This three‐component, one‐pot reaction triggered by a change in the oxidation state of the metal leads to the selective N1,N3‐diarylation of 3‐aminopyrazole. This new method should be a valuable tool for small‐molecule drug discovery that requires suitable regio‐ and/or chemoselective strategies

  前所未有的Cu I / Cu II辅助串联催化，实现了Ullmann / Chan–Evans–Lam序列。这种由金属的氧化态变化引发的三组分一锅法反应导致3-氨基吡唑的选择性N 1，N 3-二芳基化。这种新方法应该是发现小分子药物的有价值的工具，它需要适当的区域和/或化学选择策略来使含氮杂环的N-芳基化。