2-methoxy-4-(4-phenyl-1H-imidazol-5-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(4-phenyl-1H-imidazol-5-yl)phenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-(5-phenyl-1H-imidazol-4-yl)phenol
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: AUDLATQLUZRNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[苯基-(甲苯-4-磺酰基)甲基]甲酰胺 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-4-(4-phenyl-1H-imidazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在硅酸驱动下的4,5-和1,5-二取代的咪唑作为吲哚胺2,3-二加氧酶抑制剂的多组分合成†

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶参与病理性免疫逃逸，最近已成为抗癌治疗的有吸引力的靶标。4-苯基咪唑（4-PI）为IDO1抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。为了发现更有效的配体，可通过以下方法合成一个虚拟的咪唑文库产生van Leusen多组分反应并过滤，得到一组4,5-和1,5-二取代的咪唑作为潜在的潜在候选铅。根据化合物的对接分数和合成可行性选择化合物，进行合成和生物学评估。与4-PI相比，这种实验方法产生的IDO1抑制剂具有增强的效力。活性最高的化合物在酶和细胞分析中均显示出较低的微摩尔效价，而无可检测的细胞毒性。观察到基于静电和空间配体-蛋白质相互作用的3D定量结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c5md00317b

文献信息

• <i>In silico</i>-driven multicomponent synthesis of 4,5- and 1,5-disubstituted imidazoles as indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors
  作者：S. Fallarini、A. Massarotti、A. Gesù、S. Giovarruscio、G. Coda Zabetta、R. Bergo、B. Giannelli、A. Brunco、G. Lombardi、G. Sorba、T. Pirali

  DOI：10.1039/c5md00317b

  日期：——

  starting point for the development of IDO1 inhibitors. With the aim of discovering more potent ligands, a virtual library of imidazoles synthesizable via the van Leusen multicomponent reaction was created and filtered to afford a set of 4,5- and 1,5-disubstituted imidazoles as virtual lead candidates. The compounds were selected according to their docking score and to their synthetic feasibility, synthesized

  吲哚胺2，3-二加氧酶参与病理性免疫逃逸，最近已成为抗癌治疗的有吸引力的靶标。4-苯基咪唑（4-PI）为IDO1抑制剂的开发提供了一个有希望的起点。为了发现更有效的配体，可通过以下方法合成一个虚拟的咪唑文库产生van Leusen多组分反应并过滤，得到一组4,5-和1,5-二取代的咪唑作为潜在的潜在候选铅。根据化合物的对接分数和合成可行性选择化合物，进行合成和生物学评估。与4-PI相比，这种实验方法产生的IDO1抑制剂具有增强的效力。活性最高的化合物在酶和细胞分析中均显示出较低的微摩尔效价，而无可检测的细胞毒性。观察到基于静电和空间配体-蛋白质相互作用的3D定量结构-活性关系。