ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: (3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetate；ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: AUGSWJLZZXHUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 溴乙酸乙酯 在 二氯二茂锆 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrCl2诱导的对靛红的Reformatsky和Barbier反应：3取代3羟基吲哚2的有效合成

  摘要：

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1789

文献信息

• Dimerization of a 3-Substituted Oxindole at C-3 and Its Application to the Synthesis of (.+-.)-Folicanthine
  作者：Cheng-Lin Fang、Stephen Horne、Nicholas Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/ja00100a010

  日期：1994.10

  The dimerization of an oxindole in good yield at C-3 to form a benzylic quaternary carbon-carbon bond is described. A radical anion chain mechanism is proposed for the reaction. The dimeric product is transformed into (+/-)-folicanthine by a series of reductions. A crystalline bis-borane complex of (+/-)-folicanthine was obtained, and its molecular structure was determined by X-ray crystallography.
• The Reformatsky Reaction in the Isatin Series¹
  作者：Frederick J. Myers、H. G. Lindwall

  DOI：10.1021/ja01270a042

  日期：1938.3
• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.