ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: (3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-indolin-3-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetate；ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: AUGSWJLZZXHUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 溴乙酸乙酯 在 二氯二茂锆 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrCl2诱导的对靛红的Reformatsky和Barbier反应：3取代3羟基吲哚2的有效合成

  摘要：

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1789

文献信息

• Dimerization of a 3-Substituted Oxindole at C-3 and Its Application to the Synthesis of (.+-.)-Folicanthine
  作者：Cheng-Lin Fang、Stephen Horne、Nicholas Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/ja00100a010

  日期：1994.10

  The dimerization of an oxindole in good yield at C-3 to form a benzylic quaternary carbon-carbon bond is described. A radical anion chain mechanism is proposed for the reaction. The dimeric product is transformed into (+/-)-folicanthine by a series of reductions. A crystalline bis-borane complex of (+/-)-folicanthine was obtained, and its molecular structure was determined by X-ray crystallography.
• The Reformatsky Reaction in the Isatin Series¹
  作者：Frederick J. Myers、H. G. Lindwall

  DOI：10.1021/ja01270a042

  日期：1938.3