5-chloro-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole；6-chloro-2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD18914844
• 分子量: 242.708
• InChiKey: AUJQCVRZIYXDMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-2(1H)naphthalenone 、 5-chloro-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 8-chloro-3-methyl-2'H-spiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole-11,1'-naphthalen]-2'-one 、 7-chloro-3-methyl-2'H-spiro[benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole-11,1'-naphthalen]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑稠合喹啉和螺环苯并咪唑稠合异吲哚的底物控制发散合成

  摘要：

  探索了 Rh(III) 催化的 2-芳基苯并咪唑与 α-重氮羰基化合物通过 C-H 活化/卡宾插入/分子内环化的成环反应。可切换的产物选择性是通过使用不同的 α-重氮羰基化合物来实现的。仅当使用 2-重氮环己烷-1,3-二酮时，苯并咪唑稠合喹啉才通过 [4 + 2] 环化获得，其中它们充当 C2 合成子。或者，重氮萘-1(2 H )-酮仅充当一碳单元合成子，通过[4 + 1]环化产生季中心，得到螺环苯并咪唑稠合异吲哚萘-2-酮。彻底的机理研究揭示了反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00164
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-(4-chlorophenyl)benzamidine 在 2C₂₈H₁₇N₃O₇^(2-)*2Cu⁽²⁺⁾*6C₃H₇NO 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-chloro-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜基金属有机骨架对C的高效C–H活化的协同作用†

  摘要：

  Cu-MOF催化的取代am的C-H官能团的开发是为了简便高效地合成苯并咪唑。更重要的是，这种转变与衍生自无邻位取代基的芳基腈的各种底物相容。在没有O 2气氛或特定基团的反应条件下，已发现537-MOF是扩大反应范围并将产率提高至96％的关键参数。重要的是，该策略还为进一步利用MOF作为挑战性有机反应的催化剂提供了许多机会。

  DOI：

  10.1039/c7ra10682c

文献信息

• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• Not all benzimidazole derivatives are microtubule destabilizing agents
  作者：In-ho Song、Su Jeong Park、Gyu Seong Yeom、Keum-soo Song、Taisun Kim、Satish Balasaheb Nimse

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.114977

  日期：2023.8

  most recent research on benzimidazole scaffold-based MTAs focuses on developing microtubule-destabilizing agents. However, there is no report on the benzimidazole scaffold-based microtubule-stabilizing agent. Here, we present the benzimidazole derivatives NI-11 and NI-18 that showed a profound anticancer activity as microtubule-stabilization agents. About twenty benzimidazole analogues were synthesized

  近年来，微管靶向药物（MTA）在开发新型小分子抗癌药物方面引起了极大的兴趣。MTA 作为微管稳定剂（紫杉醇）或微管不稳定剂（诺考达唑）表现出抗癌活性。FDA批准的含有苯并咪唑环的药物（诺考达唑、阿苯达唑、甲苯达唑等）是众所周知的微管不稳定剂。因此，最近关于基于苯并咪唑支架的 MTA 的研究重点是开发微管不稳定剂。然而，目前尚无基于苯并咪唑支架的微管稳定剂的报道。在这里，我们介绍苯并咪唑衍生物NI-11和NI-18作为微管稳定剂，显示出深远的抗癌活性。以优异的收率（80.0％～98.0％）合成了约20种苯并咪唑类似物，并使用两种癌细胞系（A549，MCF-7）和一种正常细胞系（MRC-5）测试了它们的抗癌活性。NI-11在 A549、MCF-7 和 MRC-5 细胞系中的IC 50值分别为 2.90、7.17 和 16.9 µM。NI-18在 A549、MCF-7 和 MRC-5 细胞系中的IC
• 신규한 2-아릴-1H-벤조[d]이미다졸 유도체, 이의 제조 방법 및 이의 항암제로서의 용도
  申请人：한림대학교 산학협력단

  公开号：KR20230141115A

  公开（公告）日：2023-10-10

  본 발명은 벤지미다졸 유도체에 관한 것으로, 보다 상세하게 우수한 항암 활성을 가지는 벤지미다졸 유도체, 이의 제조 방법 및 이의 항암제로서의 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物，特别是具有优异抗癌活性的苯并咪唑衍生物、其制备方法以及作为抗癌剂的用途。