N'-methyl-N-(4-nitrophenyl)-N'-propargylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-methyl-N-(4-nitrophenyl)-N'-propargylurea
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-prop-2-ynylurea；1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-prop-2-ynylurea
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD25235950
• 分子量: 233.227
• InChiKey: AUJPYQVYPNREDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-methyl-N-(4-nitrophenyl)-N'-propargylurea 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到(E)-5-(iodomethylidene)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)imino]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的嘧啶-恶唑烷-2-芳基亚氨基杂化分子的合成和生物学评价

  摘要：

  嘧啶-1,3-恶唑烷-2-芳基亚氨基杂化物已被合成为一类新的抗菌剂。合成方法利用 Cu(II) 催化的炔基脲分子内卤化卤化，然后与 2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸进行 Suzuki 偶联反应。生物筛选显示，大多数化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌）和三种革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯氏菌）显示出中等至良好的活性。在 Haloarcula marismortui 的 50S 核糖体单元的晶体结构中进行的分子对接研究表明，嘧啶-恶唑烷-2-芳基亚氨基杂化物 8c 和 8h 表现出高结合亲和力（-9.65 和 -10.74 kcal/mol），在与其良好的抗菌活性一致。

  DOI：

  10.3390/molecules23071754
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 异氰酸对硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到N'-methyl-N-(4-nitrophenyl)-N'-propargylurea
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Alkoxyhalogenation of Alkynyl Ureas and Amides as a Route to Haloalkylidene-Substituted Heterocycles

  摘要：

  A highly effective synthesis of haloalkylidene-substituted heterocycles by copper(II)-catalyzed cyclization of alkynyl ureas and secondary amides has been developed. The reaction, which involves a catalytic amount of CuCl2 and a stoichiometric amount of N-halosuccinimide, occurs selectively through an alkoxyhalogenation process. Alternatively, alkoxychlorination and alkoxybromination reactions can be performed working solely with stoichiometric CuCl, and CuBr2, respectively.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01227

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Alkoxyhalogenation of Alkynyl Ureas and Amides as a Route to Haloalkylidene-Substituted Heterocycles
  作者：Silvia Gazzola、Egle M. Beccalli、Tea Borelli、Carlo Castellano、Maria Assunta Chiacchio、Daria Diamante、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01227

  日期：2015.7.17

  A highly effective synthesis of haloalkylidene-substituted heterocycles by copper(II)-catalyzed cyclization of alkynyl ureas and secondary amides has been developed. The reaction, which involves a catalytic amount of CuCl2 and a stoichiometric amount of N-halosuccinimide, occurs selectively through an alkoxyhalogenation process. Alternatively, alkoxychlorination and alkoxybromination reactions can be performed working solely with stoichiometric CuCl, and CuBr2, respectively.
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrimidine-oxazolidin-2-arylimino Hybrid Molecules as Antibacterial Agents
  作者：Roberto Romeo、Maria Chiacchio、Agata Campisi、Giulia Monciino、Lucia Veltri、Daniela Iannazzo、Gianluigi Broggini、Salvatore Giofrè

  DOI：10.3390/molecules23071754

  日期：——

  Pyrimidine-1,3-oxazolidin-2-arylimino hybrids have been synthesized as a new class of antibacterial agents. The synthetic approach exploits a Cu(II)-catalyzed intramolecular halkoxyhalogenation of alkynyl ureas, followed by a Suzuki coupling reaction with 2,4-dimethoxypyrimidin-5-boronic acid. Biological screenings revealed that most of the compounds showed moderate to good activity against two Gram-positive

  嘧啶-1,3-恶唑烷-2-芳基亚氨基杂化物已被合成为一类新的抗菌剂。合成方法利用 Cu(II) 催化的炔基脲分子内卤化卤化，然后与 2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸进行 Suzuki 偶联反应。生物筛选显示，大多数化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌）和三种革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯氏菌）显示出中等至良好的活性。在 Haloarcula marismortui 的 50S 核糖体单元的晶体结构中进行的分子对接研究表明，嘧啶-恶唑烷-2-芳基亚氨基杂化物 8c 和 8h 表现出高结合亲和力（-9.65 和 -10.74 kcal/mol），在与其良好的抗菌活性一致。