(Z)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-{[dimethyl(phenyl)silyl]-methyl}acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-{[dimethyl(phenyl)silyl]-methyl}acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)acrylate；methyl (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 389.364
• InChiKey: AUKBGIAYXWZNIF-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 2-[(4-bromo-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 甲醇 、 水 作用下， 以81 %的产率得到(Z)-methyl 3-(4-bromophenyl)-2-{[dimethyl(phenyl)silyl]-methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/纤维素复合铜催化剂的制备用于水相构建C-Si键的绿色合成

  摘要：

  在这项工作中，一种新型绿色壳聚糖/纤维素复合铜凝胶微珠（CC@Cu) 是通过交联法制备的，可以作为一种高效的非均相催化剂，用于在温和无碱条件下水相中 α,β-不饱和受体的硅烷化。已经探索了广泛的底物范围，包括 α,β-不饱和羰基化合物、MBH 醇、醌化合物和药物分子。值得注意的是，该协议提供了一种直接有效的途径来获得一类重要的 β-甲硅烷基羰基化合物，并且以良好的收率获得了所需的产品。此外，催化剂可以很容易地回收并在六次循环中有效地工作。这种新开发的工艺的优点包括操作简单、良好的官能团耐受性、避免使用碱、可扩展性、随时可用以及催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1039/d3gc01097j

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Allylic Silylation of Morita–Baylis–Hillman Alcohols via Dual Activation of Si–B Bond and Hydroxyl Group
  作者：Qing-Qing Xuan、Neng-Jun Zhong、Chuan-Li Ren、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo4016419

  日期：2013.11.1

  The reaction of Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols with Me(2)PhSiBpin under the catalysis of Cu(OTf)(2)/pyridine in methanol has been developed. The direct silylation of allylic alcohols via dual activation of the Si-B bond and the hydroxyl group of the MBH alcohol provides an efficient and convenient method for the synthesis of functionalized allylsilanes.