诺美孕酮 | 58691-88-6

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 诺美孕酮
• 英文名称: 6-methyl-17α-hydroxy-19-norpregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: 3,20-diketo-6-methyl-17α-hydroxy-19-norpregna-4,6-diene；Nomegestrol；3,20-dioxo 6-methyl 17α-hydroxy 19-nor pregna 4,6-diene；3,20-dioxo 6-methyl 17α-hydroxy 19-nor pregna 4,6-dien；6-methyl-3,20-dioxo-17α-hydroxy 19-nor-pregna-4,6-diene；17-hydroxy-6-methyl-19-norpregna-4,6-diene-3,20-dione；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-6,13-dimethyl-1,2,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 58691-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: KZUIYQJTUIACIG-YBZCJVABSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶，DMSO：微溶，甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Nomegestrol 是一种有效的可口服孕酮，为选择性的孕酮受体（progesterone receptor）完全激动剂。其对大鼠子宫孕酮受体的 Kd 值为 5.44 nM，并且具有很强的抗雌性激素活性和适度的抗雄性激素活性。

靶点

• Kd: 5.44 nM (Rat uterine progesterone receptor)

体外研究

Nomegestrol 是一种孕酮（progestin），在孕酮受体上的结合亲和力高，其与大鼠子宫孕酮受体的 K_d 值为 5.44 nM。Nomegestrol 醋酸酯 (NOMAC) 是一种高度选择性的孕酮受体完全激动剂，但在其他类固醇受体（如雄激素和糖皮质激素受体）上表现出很少或几乎没有结合亲和力。 Nomegestrol 醋酸酯具有适度的抗雄性激素活性和强烈的抗雌性激素活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-19-desmethyl-21-phenylsulfinylpregnene-4,6,17(20),20-tetraen-3-one 在 sodium 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到诺美孕酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成6-甲基-17α-羟基-19-去甲孕甾-4, 6-二烯-3,20-二酮的方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体地，本发明涉及一种合成6‑甲基‑17α‑羟基‑19‑去甲孕甾‑4,6‑二烯‑3,20‑二酮的方法。所述方法包括步骤：以炔诺酮和原甲酸乙酯反应得到3‑乙氧基‑17α‑乙炔基‑19‑去甲基孕甾‑3,5‑二烯‑17β‑醇(2)；化合物2进行Vilsmeier反应得到3‑乙氧基‑6‑甲酰基‑17α‑乙炔基‑19‑去甲基孕甾‑3,5‑二烯‑17β‑醇(3)；化合物3和NaBH4反应，经酸化、脱水，得到6‑次甲基‑17α‑乙炔基‑17β‑羟基‑19‑去甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮(4)；化合物4在Pd‑C/环己烯作用下进行双键位移得到产物6‑甲基‑17α‑乙炔基‑17β‑羟基‑19‑去甲基孕甾‑4,6‑二烯‑3‑酮(5)；化合物5和苯次磺酰氯反应得到6‑甲基‑19‑去甲基‑21‑苯亚磺酰基孕甾‑4,6,17(20),20‑四烯‑3‑酮。

  公开号：

  CN105017365B

文献信息

• Pyrrolidine and related derivatives useful as PR modulators
  申请人：Commons Thomas Joseph

  公开号：US20080045560A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of the following structure are described: wherein R 1 -R 6 , R 11 , R 12 , m, V, X, Y, Z and Q are described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, metabolite or prodrug thereof. These compounds are useful for treating a variety of hormone-related conditions including contraception, treating or preventing fibroids, endometriosis, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, polycystic ovary syndrome, or hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake or synchronizing estrus.

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1-R6，R11，R12，m，V，X，Y，Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗各种激素相关疾病，包括避孕、治疗或预防子宫肌瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合征、激素依赖性癌症、提供激素替代疗法、促进食欲或同步发情。
• Tricyclic oxazolidone derivatives useful as PR modulators
  申请人：Commons Thomas Joseph

  公开号：US20080045578A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of the following structure are described: wherein R 1 -R 6 , R 16 , m, V, W, X, Y, and Q are described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, metabolite or prodrug thereof. These compounds are useful for treating a variety of hormone-related conditions including contraception, treating or preventing fibroids, endometriosis, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, polycystic ovary syndrome, or hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake or synchronizing estrus.

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1-R6，R16，m，V，W，X，Y和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐，异构体，代谢物或前药。这些化合物可用于治疗各种激素相关疾病，包括避孕，治疗或预防子宫肌瘤，子宫内膜异位症，功能性出血，子宫平滑肌瘤，多囊卵巢综合征，或激素依赖性癌症，提供激素替代疗法，刺激食欲或同步发情。
• Cyanopyrrole-phenyl progesterone receptor modulators and uses thereof
  申请人：McComas Cameron Casey

  公开号：US20070027125A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Progesterone receptor modulators of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein. These compounds are useful for contraception and hormone replacement therapy. Also provided are products containing these compounds.

  公式I的孕酮受体调节剂，或其药用盐， 其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。这些化合物对避孕和激素替代疗法有用。还提供含有这些化合物的产品。
• 5-Aryl-indan-1-ol and analogs useful as progesterone receptor modulators
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20070066628A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula I are provided, wherein R 1 -R 9 and n are defined herein, and pharmaceutical compositions and kits containing these compounds. Also provided are methods of inducing contraception, providing hormone replacement therapy, treating cycle-related symptoms, or treating or preventing benign or malignant neoplastic disease using the compounds of formula I or formula II, wherein R 3 -R 5 , R 10 , and R 11 are defined herein.

  提供了式I的化合物，其中R1-R9和n在此处定义，并且含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。 还提供了使用式I或式II的化合物诱导避孕、提供激素替代疗法、治疗与周期相关的症状，或治疗或预防良性或恶性肿瘤疾病的方法，其中R3-R5、R10和R11在此处定义。
• Oxazolidone derivatives as PR modulators
  申请人：Commons Thomas Joseph

  公开号：US20080045556A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of the following structure are described: wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , V, X, Y, Z and Q are described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, metabolite or prodrug thereof. These compounds are useful for treating a variety of hormone-related conditions including contraception, treating or preventing fibroids, endometriosis, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, polycystic ovary syndrome, or hormone-dependent carcinomas, providing hormone replacement therapy, stimulating food intake or synchronizing estrus.

  以下结构的化合物被描述如下： 其中R1、R2、R5、R6、V、X、Y、Z和Q在此处描述，或其药学上可接受的盐、异构体、代谢物或前药。这些化合物可用于治疗多种与激素有关的疾病，包括避孕、治疗或预防子宫肌瘤、子宫内膜异位症、功能性出血、子宫平滑肌瘤、多囊卵巢综合征、激素依赖性癌症、提供激素替代疗法、促进食欲或同步发情。