variecolorin H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: variecolorin H
• 英文别名: (6Z)-3-methoxy-3-methyl-6-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: AULFXBHXEZPTRY-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-methoxymethylindole-3-aldehyde 在 甲酸 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 variecolorin H
  参考文献：
  名称：

  新海胆粉B及其衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  我们之前曾报道过，neoechinulin B ( 1a ) 是一种异戊二烯化吲哚二酮哌嗪生物碱，通过使肝脏 X 受体 (LXR) 失活并由此破坏双膜囊泡，表现出抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的抗病毒活性。在本研究中，通过1,4-二乙酰基-3-{[ (叔丁基二甲基硅基)氧基]甲基}哌嗪-2,5-二酮的碱诱导偶联，两步合成了1a的二酮哌嗪支架。与醛反应，然后用四正丁基氟化铵处理所得偶联产物。利用该方法制备了化合物1a及其16种衍生物1b - q 。此外，通过在MeOH中对1a进行酸处理，获得了相关生物碱variecolorin H。 1a及其衍生物的抗病毒评估显示， 1a 、 1c 、 1d 、 1h 、 1j 、 1l和1o均表现出抗 HCV 和抗严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 活性。本研究的结果表明二酮哌嗪环上的外亚甲基部分对于抗病毒活性很重要。抗病毒化合物可以通过灭活

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c01120