(rel-1S,3R,4S)-3-allyl-4-vinylcyclopentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (rel-1S,3R,4S)-3-allyl-4-vinylcyclopentanol
• 英文别名: (1R,3S,4R)-3-ethenyl-4-prop-2-enylcyclopentan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AULHUKISZKQCBR-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2'-烯基)环戊烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (rel-1S,3R,4S)-3-allyl-4-vinylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  The Sakurai Reaction of 4-Acetoxycyclopentenone - Synthesis of trans-3-Allyl-4-vinylcyclopentanone

  摘要：

  4- 乙酰氧基环戊烯酮 1a 通过樱井反应生成醛醇 2 和双环产物 3。逆醛反应生成 4-烯丙基环戊烯酮 7，并由此制备出标题化合物 9，总收率为 28%。报告了 3 的进一步转化。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3100

文献信息

• The Sakurai Reaction of 4-Acetoxycyclopentenone - Synthesis of <i>trans</i>-3-Allyl-4-vinylcyclopentanone
  作者：V. Helbling、M. K. Eberle、R. Keese

  DOI：10.1055/s-1999-3100

  日期：——

  The Sakurai reaction of 4-acetoxycyclopentenone 1a leads to the aldol 2 and the bicyclic product 3. Retroaldol reaction leads to 4-allylcyclopentenone 7, from which the title compounds 9 was prepared in 28% overall yield. Further transformations of 3 are reported.

  4- 乙酰氧基环戊烯酮 1a 通过樱井反应生成醛醇 2 和双环产物 3。逆醛反应生成 4-烯丙基环戊烯酮 7，并由此制备出标题化合物 9，总收率为 28%。报告了 3 的进一步转化。