naphthalen-2-yl(m-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: naphthalen-2-yl(m-tolyl)methanone
• 英文别名: (3-Methylphenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: AULIKSRZPYYQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(m-tolyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 IMes^Me hydrochloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到2-(m-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3-甲基苯基)锡烷 、 2-萘甲酰氯 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以60%的产率得到naphthalen-2-yl(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由芳基锡无催化剂合成不对称二芳基酮

  摘要：

  通过三甲基芳基锡烷与芳酰氯在氯苯中作为溶剂的无催化剂反应，已合成了一系列高收率（40-78％）的二芳基酮。另外，一个吸引人的特征是这些反应是完全区域选择性的，使得二芳基酮的合成成为可能，该二芳基酮通常在存在于芳环中的取代基的导向力的影响下是不可用的。而且，反应条件温和到足以适用于酸敏感性分子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.12.027

文献信息

• Iron-catalyzed carbonylation of aryl halides with arylborons using stoichiometric chloroform as the carbon monoxide source
  作者：Hongyuan Zhao、Hongyan Du、Xiaorong Yuan、Tianjiao Wang、Wei Han

  DOI：10.1039/c6gc02158a

  日期：——

  A general iron-catalyzed carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides with arylborons is reported, using stoichiometric CHCl3 as the CO source. The high efficiency, economy, selectivity, and operational simplicity of this...

  据报道，使用化学计量的CHCl3作为一氧化碳源，一般的铁催化的芳基卤化物与芳基硼的羰基化Suzuki-Miyaura偶联反应。该解决方案的高效，经济，选择性和操作简便性...
• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。
• Synthesis of Unsymmetrical Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Carboxylic Anhydrides with Organoboron Compounds
  作者：Ryuki Kakino、Sayaka Yasumi、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.137

  日期：2002.1

  anhydrides to zerovalent palladium complexes to yield acyl(carboxylato)bis(tertiary phosphine)palladium(II) complexes and their reactions with organoboronic acids to yield ketones, a novel catalytic process has been developed. This converts carboxylic anhydrides and organoboron compounds into ketones catalyzed by palladium complexes under mild conditions. The process provides a general, versatile, synthetic

  在对羧酸酐与零价钯配合物氧化加成生成酰基（羧基）双（叔膦）钯 (II) 配合物及其与有机硼酸反应生成酮的基础研究的基础上，开发了一种新的催化工艺。这在温和条件下将羧酸酐和有机硼化合物转化为由钯配合物催化的酮。该方法提供了一种通用的、通用的合成方法来生产具有芳香族、脂肪族和杂环基团的各种对称和不对称酮。建议催化循环包括（a）羧酸酐的氧化加成以产生酰基（羧基）钯中间体，（b）与有机硼化合物进行金属转移以产生酰基（有机）钯中间体，(c) 还原消除生成酮。发现不仅均相催化剂体系而且非均相体系在温和条件下产生酮。
• New Synthesis of Biaryls<i>via</i>Rh-Catalyzed Decarbonylative Suzuki-Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboroxines
  作者：L. J. Gooßen、J. Paetzold

  DOI：10.1002/adsc.200404190

  日期：2004.12

  cross-coupling of aromatic carboxylic anhydrides or acid chlorides with triarylboroxines has been achieved for the first time under decarbonylation, giving rise to the unsymmetrical biaryls rather than the expected diaryl ketones. This new decarbonylative Suzuki coupling, catalyzed by a [Rh(ethylene)2Cl]2/KF system, can be applied to aromatic, heteroaromatic and vinylic carboxylic anhydrides, potentially opening

  芳族羧酸酐或酰氯与三芳基硼氧烷的催化交叉偶联是在脱羰基作用下首次实现的，产生了不对称的联芳基而不是预期的二芳基酮。这种由[Rh（乙烯）2 Cl] 2 / KF体系催化的新型脱羰Suzuki偶联反应可用于芳族，杂芳族和乙烯基羧酸酐，有可能为使用羧酸衍生物作为联芳基的底物开辟新的前景。合成。