(+/-)-2-[(3S,4S,5S)-4-(4-bromobenzoyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanyl]-1-(4-bromophenyl)-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-[(3S,4S,5S)-4-(4-bromobenzoyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanyl]-1-(4-bromophenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-[(3R,4R,5R)-4-(4-bromobenzoyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-1-(4-bromophenyl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 482.169
• InChiKey: AULUWWJQGHURIO-ZOCIIQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-2-buten-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(+/-)-2-[(3S,4S,5S)-4-(4-bromobenzoyl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanyl]-1-(4-bromophenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过γ-羟基烯酮的Oxa-Michael / Michael环化反应合成功能化的四氢呋喃。

  摘要：

  提出了一种基于新型的顺式-γ-羟基烯酮的Oxa-Michael / Michael二聚化的高度官能化的四氢呋喃衍生物的方法。该反应以1,2-二恶英或反式-γ-羟基烯酮开始，并且通过将一个分子的反式-γ-羟基烯酮加到另一种由醇盐或氢氧化物碱催化的顺式或反式-γ-羟基烯酮分子来进行。随后将酮-烯醇的分子内迈克尔加成，得到观察到的四氢呋喃。在γ-羟基烯酮的2-位和4-位都可以取代；然而，对于4-取代的γ-羟基烯酮，由于异手性或同手性二聚化的可能性而出现选择性问题。主要产品是那些具有所有连续基团的反式产品。

  DOI：

  10.1021/jo020700h

文献信息

• A Novel Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans by an Oxa-Michael/Michael Cyclization of γ-Hydroxyenones
  作者：Ben W. Greatrex、Marc C. Kimber、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo020700h

  日期：2003.5.1

  An approach to highly functionalized tetrahydrofuran derivatives based upon a novel Oxa-Michael/Michael dimerization of cis-gamma-hydroxyenones is presented. The reaction begins with either 1,2-dioxines or trans-gamma-hydroxyenones and proceeds by addition of one molecule of trans-gamma-hydroxyenone to another molecule of cis- or trans-gamma-hydroxyenone catalyzed by an alkoxide or hydroxide base.

  提出了一种基于新型的顺式-γ-羟基烯酮的Oxa-Michael / Michael二聚化的高度官能化的四氢呋喃衍生物的方法。该反应以1,2-二恶英或反式-γ-羟基烯酮开始，并且通过将一个分子的反式-γ-羟基烯酮加到另一种由醇盐或氢氧化物碱催化的顺式或反式-γ-羟基烯酮分子来进行。随后将酮-烯醇的分子内迈克尔加成，得到观察到的四氢呋喃。在γ-羟基烯酮的2-位和4-位都可以取代；然而，对于4-取代的γ-羟基烯酮，由于异手性或同手性二聚化的可能性而出现选择性问题。主要产品是那些具有所有连续基团的反式产品。