3-(nitrate)propyl 6-((6-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(nitrate)propyl 6-((6-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 3-nitrooxypropyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-4-oxo-6-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₃₈H₃₅NO₁₅
• 分子量: 745.694
• InChiKey: AUNDWWZJUHJUHW-IYFGORSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-(nitrate)propyl 6-((6-(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄cut素衍生物作为细胞凋亡诱导剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.020

文献信息

• Scutellarin derivatives as apoptosis inducers: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Tong Han、Jia Li、Jingjing Xue、He Li、Fanxing Xu、Keguang Cheng、Dahong Li、Zhanlin Li、Ming Gao、Huiming Hua

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.020

  日期：2017.7

  of the derivatives has been studied. Mechanism studies of the most promising compounds 14b and 15a were carried out. The results indicated that 14b and 15a could induce apoptosis, cell cycle arrest at the S phase and led to mitochondrial dysfunction in the HepG2 and PC-3 cell lines, respectively. Furthermore, Human Apoptosis Protein Array kit assay demonstrated that 14b could induce apoptosis through

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。